methyl 1-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-1H-indole-3-carboxylate | 1118073-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-1H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]indole-3-carboxylate
• CAS: 1118073-07-6
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₄
• 分子量: 290.319
• InChiKey: AQWMZBZNJVWTON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-1H-indole-3-carboxylate 在 甲醇 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 74.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过铱（I）催化丙烯酸酯的 CH 烷基化对映选择性合成 N−N 联芳基阻转异构体

  摘要：

  描述了一种高效的铱催化不对称 CH 烷基化反应。以良好的收率（高达 98%）和优异的对映选择性（高达 99% ee）获得了一系列结构多样的吲哚-吡咯和吡咯-吡咯 N−N 阻转异构体。该反应具有完美的原子经济性、广泛的底物范围以及允许多种转化的多功能化产物。

  DOI：

  10.1002/anie.202305067
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-[2,2-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]hydrazinyl]-2-(2-bromophenyl)prop-2-enoate 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以78%的产率得到methyl 1-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜 (I)-催化芳基溴的分子内胺化合成 1-氨基-1H-吲哚-3-羧酸盐

  摘要：

  已经建立了使用铜 (I) 催化的分子内 N-芳基化制备各种 N-取代的 1-氨基-1H-吲哚-3-羧酸盐的简单途径。为了制备 N-单取代和 N-未取代的衍生物，应用了 Boc 保护的烯肼的环化和随后的脱保护。此外，可以使用相同的方案合成 1-烷氧基吲哚-3-羧酸酯（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800777

文献信息

• Synthesis of 1-Amino-1<i>H</i>-indole-3-carboxylates by Copper(I)-Catalyzed Intramolecular Amination of Aryl Bromides
  作者：Ferdinand Melkonyan、Artyom Topolyan、Marina Yurovskaya、Alexander Karchava

  DOI：10.1002/ejoc.200800777

  日期：2008.12

  A simple route to various N-substituted 1-amino-1H-indole-3-carboxylates by use of copper(I)-catalyzed intramolecular N-arylation has been established. For the preparation of N-monosubstituted and N-unsubstituted derivatives, the cyclization of Boc-protected enehydrazines and subsequent deprotection were applied. Furthermore, 1-alkoxyindole-3-carboxylates can be synthesized by use of the same protocol(©

  已经建立了使用铜 (I) 催化的分子内 N-芳基化制备各种 N-取代的 1-氨基-1H-吲哚-3-羧酸盐的简单途径。为了制备 N-单取代和 N-未取代的衍生物，应用了 Boc 保护的烯肼的环化和随后的脱保护。此外，可以使用相同的方案合成 1-烷氧基吲哚-3-羧酸酯（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）
• Enantioselective Synthesis of N−N Biaryl Atropisomers through Iridium(I)‐Catalyzed C−H Alkylation with Acrylates
  作者：Si‐Yong Yin、Qiansujia Zhou、Chen‐Xu Liu、Qing Gu、Shu‐Li You

  DOI：10.1002/anie.202305067

  日期：2023.9.11

  A highly efficient iridium-catalyzed asymmetric C−H alkylation reaction is described. A series of structurally diverse indole-pyrrole and pyrrole-pyrrole N−N atropisomers were obtained in good yields (up to 98 %) with excellent enantioselectivity (up to 99 % ee). This reaction features perfect atom economy, wide substrate scope, and multifunctionalized products allowing diverse transformations.

  描述了一种高效的铱催化不对称 CH 烷基化反应。以良好的收率（高达 98%）和优异的对映选择性（高达 99% ee）获得了一系列结构多样的吲哚-吡咯和吡咯-吡咯 N−N 阻转异构体。该反应具有完美的原子经济性、广泛的底物范围以及允许多种转化的多功能化产物。