5-(4-cyano-3-methylbenzoyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzoxazepine | 1092844-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 5-(4-cyano-3-methylbenzoyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzoxazepine
• 英文别名: 4-(3,4-dihydro-2H-1,5-benzoxazepine-5-carbonyl)-2-methylbenzonitrile
• CAS: 1092844-55-7
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: AWANIHFPIKAUHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-cyano-3-methylbenzoyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzoxazepine 在 sodium tetrahydroborate 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到5-(4-aminomethyl-3-methylbenzoyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzoxazepine
  参考文献：
  名称：

  新的苄脲作为一系列有效的非肽加压素V2受体激动剂。

  摘要：

  加压素（AVP）是一种激素，可通过激活肾脏中的V2受体来刺激水渗透性的增加。AVP的去氨加压素类似物已被证明可有效治疗需要减少尿量的疾病。但是，其肽性质限制了其生物利用度。我们在此报告了加压素V2受体有效，非肽类，苄脲衍生的激动剂的发现。我们描述了苄基上的取代，以提高效力，随后对尿素端基进行了修饰，从而在利尿大鼠模型中提高了溶解度并提高了口服功效。首次报道了铅化合物20e（VA106483），已被选择用于临床开发。

  DOI：

  10.1021/jm8008162
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzoxazepine 、 4-cyano-3-methylbenzoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以3.5 g的产率得到5-(4-cyano-3-methylbenzoyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzoxazepine
  参考文献：
  名称：

  新的苄脲作为一系列有效的非肽加压素V2受体激动剂。

  摘要：

  加压素（AVP）是一种激素，可通过激活肾脏中的V2受体来刺激水渗透性的增加。AVP的去氨加压素类似物已被证明可有效治疗需要减少尿量的疾病。但是，其肽性质限制了其生物利用度。我们在此报告了加压素V2受体有效，非肽类，苄脲衍生的激动剂的发现。我们描述了苄基上的取代，以提高效力，随后对尿素端基进行了修饰，从而在利尿大鼠模型中提高了溶解度并提高了口服功效。首次报道了铅化合物20e（VA106483），已被选择用于临床开发。

  DOI：

  10.1021/jm8008162