3-(5-(chloromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzoic acid | 1092400-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(5-(chloromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzoic acid
• 英文别名: 3-[5-(Chloromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]benzoic acid
• CAS: 1092400-83-3
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂O₃
• mdl: MFCD30491451
• 分子量: 238.63
• InChiKey: AANSZKTWZSNNQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-(chloromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzoic acid 、 苯胺 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以79.4%的产率得到3-(5-(chloromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-N-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  用喹啉连接的 1,2,4-恶二唑取代的苯甲酰胺：合成、生物活性和对斑马鱼胚胎的毒性

  摘要：

  为开发具有高活性、广谱、低毒的新化合物，利用活性亚结构的剪接原理，设计合成了17种喹啉连接的1,2,4-恶二唑取代的苯甲酰胺。对 10 种真菌的生物活性进行了评估，表明一些合成化合物表现出优异的杀菌活性。如50 mg/L时，13 p （3-Cl-4-Cl取代，86.1%）对核盘菌的抑制活性优于喹氧芬（77.8%），13f（3 -CF 3取代，77.8%）与喹氧芬相当。13 f的杀菌活性和13 p 对核盘菌的影响优于喹氧芬（14.19 mg/L），EC 50分别为6.67 mg/L和5.17 mg/L。此外，13 p的急性毒性为19.42 mg/L，属于低毒化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules27123946
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(5-(chloromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  用喹啉连接的 1,2,4-恶二唑取代的苯甲酰胺：合成、生物活性和对斑马鱼胚胎的毒性

  摘要：

  为开发具有高活性、广谱、低毒的新化合物，利用活性亚结构的剪接原理，设计合成了17种喹啉连接的1,2,4-恶二唑取代的苯甲酰胺。对 10 种真菌的生物活性进行了评估，表明一些合成化合物表现出优异的杀菌活性。如50 mg/L时，13 p （3-Cl-4-Cl取代，86.1%）对核盘菌的抑制活性优于喹氧芬（77.8%），13f（3 -CF 3取代，77.8%）与喹氧芬相当。13 f的杀菌活性和13 p 对核盘菌的影响优于喹氧芬（14.19 mg/L），EC 50分别为6.67 mg/L和5.17 mg/L。此外，13 p的急性毒性为19.42 mg/L，属于低毒化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules27123946

文献信息

• 含喹啉环1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物及其合成方法与应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN114656461A

  公开（公告）日：2022-06-24

  本发明属于化学合成和药物应用技术领域，具体涉及含喹啉环1,2,4‑噁二唑取代苯甲酰胺类化合物及其合成方法与应用。本发明由3,5‑二氯苯胺与丙烯酸乙酯经加成、水解、环合、氧化合成中间体5；3‑碘苯甲酸经酯化、氰基化生成化合物8，化合物8再与盐酸羟胺反应生成偕胺肟9，偕胺肟9与氯乙酰氯环化合成化合物10，化合物10经水解、缩合得到中间体12；中间体5与中间体12经醚化反应合成目标化合物。本发明的制备方法简单、操作方便，所得产物的结构经核磁氢谱表征，并对所得的17个目标产物进行了杀菌活性测试，结果表明：在50ppm浓度下，通过本发明的制备方法得到的目标产物对10种供试菌种均有一定的抑制活性。
• 含喹啉环1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物及其制备方法和应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN114920736A

  公开（公告）日：2022-08-19

  本发明公开了一种含喹啉环1,2,4‑噁二唑取代苯甲酰胺类化合物及其制备方法和应用。本发明由3,5‑二氯苯胺与乙酰乙酸乙酯反应得到中间体3，3‑碘苯甲酸经酯化、氰基化及胺化生成中间体偕胺肟7，与氯乙酰氯环化合成3‑(5‑(氯甲基)‑1,2,4‑噁二唑‑3‑基)苯甲酸甲酯，然后水解并与取代苯胺缩合生成另一个中间体10，最后两个中间体经醚化反应合成含喹啉环1,2,4‑噁二唑取代苯甲酰胺类化合物，本发明的制备方法简单、操作方便，制备得到的化合物在50ppm浓度下，所得产物对各种病菌具有杀菌效果，尤其对油菜菌核病菌具有不错的防治效果。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of <i>N</i>-Carboxyphenylpyrrole Derivatives as Potent HIV Fusion Inhibitors Targeting gp41
  作者：Kun Liu、Hong Lu、Ling Hou、Zhi Qi、Cátia Teixeira、Florent Barbault、Bo-Tao Fan、Shuwen Liu、Shibo Jiang、Lan Xie

  DOI：10.1021/jm800869t

  日期：2008.12.25

  On the basis of the structures of small-molecule hits targeting the HIV-1 gp41, N-(4-carboxy-3-hydi-oxy)plieiiyl-2,5-dimethylpyl-role (2, NB-2), and N-(3-carboxy-4-chloro)phenylpyrrole (A(1), NB-64), 42 N-carboxyphenylpyrrole derivatives in two categories (A and B series) were designed and synthesized. We found that I I compounds exhibited promising anti-HIV-1 activity at micromolar level and their antiviral activity was correlated with their inhibitory activity on gp41 six-helix bundle formation, suggesting that these compounds block HIV fusion and entry by disrupting gp41 core formation. The structure-activity relationship and molecular docking analysis revealed that the carboxyl group Could interact with either Arg579 or Lys574 to form salt bridges and two methyl groups on the pyrrole ring were favorable for interaction with the residues in gp41 pocket. The most active compound, N-(3-carboxy-4-hydroxy)phenyl-2,5-dimethylpyrrole (A(12)), partially occupied the deep hydrophobic pocket, suggesting that enlarging the molecular size of A(12) could improve its binding affinity and anti-HIV-1 activity for further development as a small-molecule HIV fusion and entry inhibitor.