methyl 4-amino-2,4,6-trideoxy-2-(1H-5-methyl-tetrazol-1-yl)-β-D-galactopyranoside | 1096035-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-amino-2,4,6-trideoxy-2-(1H-5-methyl-tetrazol-1-yl)-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-5-amino-2-methoxy-6-methyl-3-(5-methyltetrazol-1-yl)oxan-4-ol
• CAS: 1096035-32-3
• 化学式: C₉H₁₇N₅O₃
• 分子量: 243.266
• InChiKey: RABTXJYXTUWOFD-GDUBFJJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-azido-3-O-benzyl-2,4,6-trideoxy-2-(1H-5-methyltetrazol-1-yl)-β-D-galactopyranoside 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以91%的产率得到methyl 4-amino-2,4,6-trideoxy-2-(1H-5-methyl-tetrazol-1-yl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从2-乙酰胺基-2-脱氧-β-d-葡萄糖中快速合成各种氨基糖的2-乙酰胺基-2-脱氧-β-d-己吡喃糖苷

  摘要：

  呋喃糖衍生物丙酮1很容易从2-乙酰氨基-2-脱氧制备d -葡萄糖大规模，而不需要色谱法。1的甲磺酰化通过相应的2-乙酰氨基-2-脱氧-3 - O-甲烷磺酰基-β甲基为稀有的2-乙酰氨基-2-脱氧-β - d-己吡喃糖苷（2和3）提供了一种有效，简洁的合成途径- d吡喃葡萄糖苷，且通过直接置换或形成3,4-环氧化物的结构的随后的转化。通过叠氮化物此环氧化物的开口中设置到甲基2-乙酰氨基-4-氨基-2,4,6-三脱氧β-直接路由d -gulopyranoside 4。1的苯甲酰化，然后扩环成吡喃葡萄糖苷，在C-6处脱氧，然后取代C-4三氟甲磺酸盐，可以合成2-乙酰氨基-4-氨基-2,4,6-三甲氧基-β- d甲基-半乳糖吡喃糖苷5。通过从C上的构型反转，可以定量获得得自1的甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-β- d-吡喃葡萄糖苷，很容易转化为甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-β- d-吡喃半乳糖苷6（> 60％）。

  DOI：

  10.1021/jo801927k