tert-butyl-[2-[(2S,5S)-5-[(2R,5S,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-ethenyl-5-methyloxan-2-yl]-5-methyloxolan-2-yl]propan-2-yloxy]-dimethylsilane | 1105010-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl-[2-[(2S,5S)-5-[(2R,5S,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-ethenyl-5-methyloxan-2-yl]-5-methyloxolan-2-yl]propan-2-yloxy]-dimethylsilane
• CAS: 1105010-36-3
• 化学式: C₂₈H₅₆O₄Si₂
• 分子量: 512.921
• InChiKey: DGLVJKVOYPOLRE-AHUIOXCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.24
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[2-[(2S,5S)-5-[(2R,5S,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-ethenyl-5-methyloxan-2-yl]-5-methyloxolan-2-yl]propan-2-yloxy]-dimethylsilane 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Pseudodehydrothyrsiferol

  摘要：

  An enantioselective total synthesis of pseudodehydrothyrsiferol has been accomplished. The synthetic sequence highlights formation of the highly strained tetrahydropyran C-ring by a Mitsunobu-type S(N)2 reaction with an oxygen nucleophile.

  DOI：

  10.1021/ol802600n
• 作为产物：
  描述：

  、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以93%的产率得到tert-butyl-[2-[(2S,5S)-5-[(2R,5S,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-ethenyl-5-methyloxan-2-yl]-5-methyloxolan-2-yl]propan-2-yloxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Pseudodehydrothyrsiferol

  摘要：

  An enantioselective total synthesis of pseudodehydrothyrsiferol has been accomplished. The synthetic sequence highlights formation of the highly strained tetrahydropyran C-ring by a Mitsunobu-type S(N)2 reaction with an oxygen nucleophile.

  DOI：

  10.1021/ol802600n

文献信息

• Total Synthesis of Pseudodehydrothyrsiferol
  作者：Hideaki Hioki、Masatoshi Motosue、Yasuhiko Mizutani、Akira Noda、Tomoaki Shimoda、Miwa Kubo、Kenichi Harada、Yoshiyasu Fukuyama、Mitsuaki Kodama

  DOI：10.1021/ol802600n

  日期：2009.2.5

  An enantioselective total synthesis of pseudodehydrothyrsiferol has been accomplished. The synthetic sequence highlights formation of the highly strained tetrahydropyran C-ring by a Mitsunobu-type S(N)2 reaction with an oxygen nucleophile.