(1R,2R,3S,6R)-3-hydroxy-4,8,8-trimethyl-2-tetrahydropyranyloxy-7,9-dioxabicyclo[4.3.0]non-4-ene | 1134474-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,3S,6R)-3-hydroxy-4,8,8-trimethyl-2-tetrahydropyranyloxy-7,9-dioxabicyclo[4.3.0]non-4-ene
• 英文别名: (3aR,4R,5S,7aR)-2,2,6-trimethyl-4-(oxan-2-yloxy)-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-5-ol
• CAS: 1134474-92-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O₅
• 分子量: 284.353
• InChiKey: NYYZVZCIBSBBDT-DFILTRRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,6R)-3-hydroxy-4,8,8-trimethyl-2-tetrahydropyranyloxy-7,9-dioxabicyclo[4.3.0]non-4-ene 在 PDC supported on celite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 以86%的产率得到(1R,2S,6R)-4,8,8-trimethyl-3-oxo-2-tetrahydropyranyloxy-7,9-dioxabicyclo[4.3.0]non-4-ene
  参考文献：
  名称：

  利用闭环复分解从核糖中合成加波辛A和N

  摘要：

  描述了合成 gabosine A 和 N 的简洁合成路线。关键步骤使用锌介导的串联反应，其中甲基 5-deoxy-5-iodo-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside 被碎片化得到不饱和醛，在同一锅中与 3-苯甲酰氧基-2-甲基烯丙基溴烯丙基化。如此获得的官能化的八-1,7-二烯通过闭环烯烃复分解转化为六元加波辛骨架。随后的保护基操作和氧化在总共 8 个步骤中从核糖产生加波辛 N，而加波辛 A 的合成采用了一个额外的步骤来反转仲羟基。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800983
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3S,6R)-3-Benzoyloxy-4,8,8-trimethyl-2-tetrahydropyranyloxy-7,9-dioxabicyclo[4.3.0]non-4-ene 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(1R,2R,3S,6R)-3-hydroxy-4,8,8-trimethyl-2-tetrahydropyranyloxy-7,9-dioxabicyclo[4.3.0]non-4-ene
  参考文献：
  名称：

  利用闭环复分解从核糖中合成加波辛A和N

  摘要：

  描述了合成 gabosine A 和 N 的简洁合成路线。关键步骤使用锌介导的串联反应，其中甲基 5-deoxy-5-iodo-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside 被碎片化得到不饱和醛，在同一锅中与 3-苯甲酰氧基-2-甲基烯丙基溴烯丙基化。如此获得的官能化的八-1,7-二烯通过闭环烯烃复分解转化为六元加波辛骨架。随后的保护基操作和氧化在总共 8 个步骤中从核糖产生加波辛 N，而加波辛 A 的合成采用了一个额外的步骤来反转仲羟基。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800983

文献信息

• Synthesis of Gabosine A and N from Ribose by the Use of Ring-Closing Metathesis
  作者：Rune Nygaard Monrad、Mette Fanefjord、Flemming Gundorph Hansen、N. Michael E. Jensen、Robert Madsen

  DOI：10.1002/ejoc.200800983

  日期：2009.1

  six-membered gabosine skeleton by ring-closing olefin metathesis. Subsequent protective group manipulations and oxidation gives rise to gabosine N in a total of 8 steps from ribose while the synthesis of gabosine A employs an additional step for inverting a secondary hydroxy group. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  描述了合成 gabosine A 和 N 的简洁合成路线。关键步骤使用锌介导的串联反应，其中甲基 5-deoxy-5-iodo-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside 被碎片化得到不饱和醛，在同一锅中与 3-苯甲酰氧基-2-甲基烯丙基溴烯丙基化。如此获得的官能化的八-1,7-二烯通过闭环烯烃复分解转化为六元加波辛骨架。随后的保护基操作和氧化在总共 8 个步骤中从核糖产生加波辛 N，而加波辛 A 的合成采用了一个额外的步骤来反转仲羟基。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)