(1R,2R,3S,6R)-3-Benzoyloxy-4,8,8-trimethyl-2-tetrahydropyranyloxy-7,9-dioxabicyclo[4.3.0]non-4-ene | 1134474-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3S,6R)-3-Benzoyloxy-4,8,8-trimethyl-2-tetrahydropyranyloxy-7,9-dioxabicyclo[4.3.0]non-4-ene
• 英文别名: [(3aR,4R,5S,7aR)-2,2,6-trimethyl-4-(oxan-2-yloxy)-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-5-yl] benzoate
• CAS: 1134474-89-7
• 化学式: C₂₂H₂₈O₆
• 分子量: 388.461
• InChiKey: SOJCGQFMFWSVSS-DCEJWKFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,6R)-3-Benzoyloxy-4,8,8-trimethyl-2-tetrahydropyranyloxy-7,9-dioxabicyclo[4.3.0]non-4-ene 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(1R,2R,3S,6R)-3-hydroxy-4,8,8-trimethyl-2-tetrahydropyranyloxy-7,9-dioxabicyclo[4.3.0]non-4-ene
  参考文献：
  名称：

  利用闭环复分解从核糖中合成加波辛A和N

  摘要：

  描述了合成 gabosine A 和 N 的简洁合成路线。关键步骤使用锌介导的串联反应，其中甲基 5-deoxy-5-iodo-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside 被碎片化得到不饱和醛，在同一锅中与 3-苯甲酰氧基-2-甲基烯丙基溴烯丙基化。如此获得的官能化的八-1,7-二烯通过闭环烯烃复分解转化为六元加波辛骨架。随后的保护基操作和氧化在总共 8 个步骤中从核糖产生加波辛 N，而加波辛 A 的合成采用了一个额外的步骤来反转仲羟基。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800983
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 (1S,2R,3S,6R)-3-benzoyloxy-2-hydroxy-4,8,8-trimethyl-7,9-dioxabicyclo[4.3.0]non-4-ene 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到(1R,2R,3S,6R)-3-Benzoyloxy-4,8,8-trimethyl-2-tetrahydropyranyloxy-7,9-dioxabicyclo[4.3.0]non-4-ene
  参考文献：
  名称：

  利用闭环复分解从核糖中合成加波辛A和N

  摘要：

  描述了合成 gabosine A 和 N 的简洁合成路线。关键步骤使用锌介导的串联反应，其中甲基 5-deoxy-5-iodo-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside 被碎片化得到不饱和醛，在同一锅中与 3-苯甲酰氧基-2-甲基烯丙基溴烯丙基化。如此获得的官能化的八-1,7-二烯通过闭环烯烃复分解转化为六元加波辛骨架。随后的保护基操作和氧化在总共 8 个步骤中从核糖产生加波辛 N，而加波辛 A 的合成采用了一个额外的步骤来反转仲羟基。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800983