3-cyclopropylmethyl-2-phenyl-2H-indazole-6-carboxylic acid tert-butyl ester | 1095509-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-cyclopropylmethyl-2-phenyl-2H-indazole-6-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 3-(cyclopropylmethyl)-2-phenylindazole-6-carboxylate
• CAS: 1095509-87-7
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₂
• 分子量: 348.445
• InChiKey: TZKKBKQMPVWPAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-4-cyclopropylethynylbenzoic acid tert-butyl ester 、 苯肼 在 caesium carbonate 、 palladium dichloride 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以47%的产率得到3-cyclopropylmethyl-2-phenyl-2H-indazole-6-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  普通轻度钯催化多米诺反应合成2H-吲唑

  摘要：

  实用且用途广泛，易于获得的（2-氯苯基）乙炔和肼底物在非常温和的反应条件下（仅在几小时内）即可在短短几个小时内产生取代的2 H-吲唑（参见方案; DMF = N，N-二甲基甲酰胺）。催化的多米诺序列由区域选择性偶联，随后的分子内加氢胺化和随后的所得环外键的异构化组成。

  DOI：

  10.1002/anie.200902323

文献信息

• Transition metal catalyzed synthesis of 2H-indazoles
  申请人：HALLAND Nis

  公开号：US20100234601A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The present invention relates to a process for the regioselective synthesis of compounds of the formula I, wherein R0; R1; R2; R3; R4; R5; A1; A2; A3; A4, Q and J have the meanings indicated in the claims. The present invention provides a direct transition metal catalyzed process to a wide variety of multifunctional 2H-indazoles or 2H-azaindazoles of the formula (I) from 2-halo-phenylacetylenes or (2-sulfonato)phenylacetylenes and monosubstituted hydrazines.

  本发明涉及一种合成式I化合物的区域选择性合成方法，其中R0; R1; R2; R3; R4; R5; A1; A2; A3; A4，Q和J具有所述权利要求中指定的含义。本发明提供了一种直接的过渡金属催化方法，从2-卤代苯乙炔或（2-磺酸酯）苯乙炔和单取代肼中合成广泛的多功能2H-吲哚或2H-杂吲哚式（I）化合物。
• WO2009/411
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A TRANSITION METAL CATALYZED SYNTHESIS OF 2H-INDAZOLES
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP2170833A1

  公开（公告）日：2010-04-07
• US8283476B2
  申请人：——

  公开号：US8283476B2

  公开（公告）日：2012-10-09
• [EN] A TRANSITION METAL CATALYZED SYNTHESIS OF 2H-INDAZOLES<br/>[FR] SYNTHÈSE CATALYSÉE PAR UN MÉTAL DE TRANSITION DE 2H-INDAZOLES
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2009000411A1

  公开（公告）日：2008-12-31

  [EN] The present invention relates to a process for the regioselective synthesis of compounds of the formula (I), wherein R0; R1; R2; R3; R4; R5; A1; A2; A3; A4; Q and J have the meanings indicated in the claims. The present invention provides a direct transition metal catalyzed process to a wide variety of multifunctional 2H-indazoles or 2H-azaindazoles of the formula (I) from 2-halo-phenylacetylenes or (2-sulfonato)phenylacetylenes and monosubstituted hydrazines, useful for the production of pharmaceuticals, diagnostic agents, liquid crystals, polymers, herbicides, fungicidals, nematicidals, parasiticides, insecticides, acaricides and arthropodicides.
  [FR] La présente invention concerne un procédé pour la synthèse régiosélective de composés de formule (I), dans laquelle R0 ; R1 ; R2 ; R3 ; R4 ; R5 ; A1 ; A2 ; A3 ; A4 ; Q et J ont les significations indiquées dans les revendications. La présente invention concerne un procédé direct catalysé par un métal de transition pour obtenir des 2H-indazoles ou des 2H-aza-indazoles multifonctionnels de formule (I) très divers à partir de 2-halogéno-phénylacétylènes ou de (2-sulfonato)phénylacétylènes et d'hydrazines monosubstituées, utiles pour la production de produits pharmaceutiques, d'agents de diagnostic, de cristaux liquides, de polymères, d'herbicides, de fongicides, de nématicides, de parasiticides, d'insecticides, d'acaricides et d'arthropodicides.