(4S,5S)-(-)-5-[1'-(tert-butyldimethylsiloxy)-propane-3'-yl]-4-hydroxy-tetrahydrofuran-2-one | 1089174-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S,5S)-(-)-5-[1'-(tert-butyldimethylsiloxy)-propane-3'-yl]-4-hydroxy-tetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: (4S,5S)-5-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-4-hydroxyoxolan-2-one
• CAS: 1089174-45-7
• 化学式: C₁₃H₂₆O₄Si
• 分子量: 274.433
• InChiKey: QOIYOUVNPCMCLC-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-(-)-5-[1'-(tert-butyldimethylsiloxy)-propane-3'-yl]-4-hydroxy-tetrahydrofuran-2-one 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  曲霉内酯B的全合成和曲霉内酯A的结构差异

  摘要：

  利用立体定向Pd（II）催化ζ-羟基手性烯丙基醇7的环化反应，由醇10在15个步骤中合成了14元细胞毒性大环内酯1和2。从海洋真菌中分离出曲霉内酯A和B，其结构分别为1和2。合成物1不与曲霉内酯A匹配，但与曲霉内酯B匹配。将曲霉内酯B的C-13位置的手性中心修改为（S）-配置。立体选择性合成的关键步骤包括Sharpless不对称二羟基化，交叉复分解，使用Pd II催化剂对16的四氢吡喃环进行立体定向构型以及Yamaguchi大内酯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.115
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-S-ethyl-7-tert-butyldimethylsiloxy-3,4-dihydroxy-thioheptanoate 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到(4S,5S)-(-)-5-[1'-(tert-butyldimethylsiloxy)-propane-3'-yl]-4-hydroxy-tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  全合成和确定胍基胺B和C2的绝对构型。

  摘要：

  本文介绍了胍基亚胺的绝对构型的测定，其是细菌的III型分泌系统（TTSS）抑制剂的新型环状胍基天然产物。任何会中断细菌TTSS的化合物都可能是理想的抗感染药。可靠的不对称合成胍基亚胺揭示了它们的绝对构型，如果没有这种合成方法就无法确定。我们的报告不仅描述了标题化合物的不对称全合成，而且还证明了三取代的哌嗪酮核的新颖简明合成方法为光学纯形式。我们的方法的新功能是分子内S（N）2环化，使用PPh（3）和I（2）构造独特的5元环胍亚结构。

  DOI：

  10.1002/chem.200801024

文献信息

• Total Synthesis and Determination of the Absolute Configuration of Guadinomines B and C₂
  作者：Tomoyasu Hirose、Toshiaki Sunazuka、Satoshi Tsuchiya、Toshiaki Tanaka、Yasuhiro Kojima、Ryuma Mori、Masato Iwatsuki、Satoshi Ōmura

  DOI：10.1002/chem.200801024

  日期：2008.9.19

  describes the determination of the absolute configurations of the guadinomines, which are novel cyclic guanidyl natural products that are inhibitors of the type III secretion system (TTSS) of bacteria. Any compound that interrupts the TTSS of bacteria is potentially an ideal anti-infectious drug. The reliable asymmetric synthesis of guadinomines has revealed their absolute configurations, which could

  本文介绍了胍基亚胺的绝对构型的测定，其是细菌的III型分泌系统（TTSS）抑制剂的新型环状胍基天然产物。任何会中断细菌TTSS的化合物都可能是理想的抗感染药。可靠的不对称合成胍基亚胺揭示了它们的绝对构型，如果没有这种合成方法就无法确定。我们的报告不仅描述了标题化合物的不对称全合成，而且还证明了三取代的哌嗪酮核的新颖简明合成方法为光学纯形式。我们的方法的新功能是分子内S（N）2环化，使用PPh（3）和I（2）构造独特的5元环胍亚结构。
• Total synthesis of aspergillide B and structural discrepancy of aspergillide A
  作者：Sudhir M. Hande、Jun’ichi Uenishi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.115

  日期：2009.1

  Fourteen-membered cytotoxic macrolides 1 and 2 were synthesized from alcohol 10 in 15 steps utilizing stereospecific Pd(II)-catalyzed cyclization of ζ-hydroxy chiral allylic alcohol 7. Aspergillides A and B were isolated from marine fungus, and their structures were proposed as 1 and 2, respectively. The synthetic 1 was not matched with aspergillide A but matched with aspergillide B. The chiral center

  利用立体定向Pd（II）催化ζ-羟基手性烯丙基醇7的环化反应，由醇10在15个步骤中合成了14元细胞毒性大环内酯1和2。从海洋真菌中分离出曲霉内酯A和B，其结构分别为1和2。合成物1不与曲霉内酯A匹配，但与曲霉内酯B匹配。将曲霉内酯B的C-13位置的手性中心修改为（S）-配置。立体选择性合成的关键步骤包括Sharpless不对称二羟基化，交叉复分解，使用Pd II催化剂对16的四氢吡喃环进行立体定向构型以及Yamaguchi大内酯化。