(4S,5S)-(-)-5-[1'-(tert-butyldimethylsiloxy)-propane-3'-yl]-4-hydroxy-tetrahydrofuran-2-one | 1089174-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S,5S)-(-)-5-[1'-(tert-butyldimethylsiloxy)-propane-3'-yl]-4-hydroxy-tetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: (4S,5S)-5-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-4-hydroxyoxolan-2-one
• CAS: 1089174-45-7
• 化学式: C₁₃H₂₆O₄Si
• 分子量: 274.433
• InChiKey: QOIYOUVNPCMCLC-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-(-)-5-[1'-(tert-butyldimethylsiloxy)-propane-3'-yl]-4-hydroxy-tetrahydrofuran-2-one 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  曲霉内酯B的全合成和曲霉内酯A的结构差异

  摘要：

  利用立体定向Pd（II）催化ζ-羟基手性烯丙基醇7的环化反应，由醇10在15个步骤中合成了14元细胞毒性大环内酯1和2。从海洋真菌中分离出曲霉内酯A和B，其结构分别为1和2。合成物1不与曲霉内酯A匹配，但与曲霉内酯B匹配。将曲霉内酯B的C-13位置的手性中心修改为（S）-配置。立体选择性合成的关键步骤包括Sharpless不对称二羟基化，交叉复分解，使用Pd II催化剂对16的四氢吡喃环进行立体定向构型以及Yamaguchi大内酯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.115
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-S-ethyl-7-tert-butyldimethylsiloxy-3,4-dihydroxy-thioheptanoate 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到(4S,5S)-(-)-5-[1'-(tert-butyldimethylsiloxy)-propane-3'-yl]-4-hydroxy-tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  全合成和确定胍基胺B和C2的绝对构型。

  摘要：

  本文介绍了胍基亚胺的绝对构型的测定，其是细菌的III型分泌系统（TTSS）抑制剂的新型环状胍基天然产物。任何会中断细菌TTSS的化合物都可能是理想的抗感染药。可靠的不对称合成胍基亚胺揭示了它们的绝对构型，如果没有这种合成方法就无法确定。我们的报告不仅描述了标题化合物的不对称全合成，而且还证明了三取代的哌嗪酮核的新颖简明合成方法为光学纯形式。我们的方法的新功能是分子内S（N）2环化，使用PPh（3）和I（2）构造独特的5元环胍亚结构。

  DOI：

  10.1002/chem.200801024