methyl 2S,3R-dihydroxy-6-fluoro-2,3-O-isopropylidene-hex-4E-enoate | 1143563-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2S,3R-dihydroxy-6-fluoro-2,3-O-isopropylidene-hex-4E-enoate
• 英文别名: methyl 2R,3S-dihydroxy-6-fluoro-2,3-O-isopropylidene-hex-4E-enoate；methyl (4R,5S)-5-[(E)-3-fluoroprop-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• CAS: 1143563-45-4
• 化学式: C₁₀H₁₅FO₄
• 分子量: 218.225
• InChiKey: MJCIAAMXJCXKFO-ODAVYXMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基丙烯 、 methyl 6-fluorohexa-2E,4E-dienoate 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-α 、 水 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 叔丁醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 methyl 4R,5S-dihydroxy-6-fluoro-4,5-O-isopropylidene-hex-2E-enoate 、 methyl 4S,5R-dihydroxy-6-fluoro-4,5-O-isopropylidene-hex-2E-enoate 、 methyl 2S,3R-dihydroxy-6-fluoro-2,3-O-isopropylidene-hex-4E-enoate
  参考文献：
  名称：

  Developing an asymmetric, stereodivergent route to selected 6-deoxy-6-fluoro-hexoses

  摘要：

  自由基溴化和亲核氟化可将山梨酸甲酯转化为 6-氟类似物，并进行连续的不对称二羟基化反应。通过使用不同的配体组合制备了一系列 6-脱氧-6-氟糖。虽然获得的对映体过量与其他 6-取代山梨酸酯的对映体过量相当，但二羟基化的区域选择性适中，同时获得了 2,3- 和 4,5- 二醇。开发了一种成功的临时全硅烷化策略，将二羟基化产物快速转化为氟糖6-脱氧-6-氟-L-艾糖、6-氟-L-岩藻糖和6-脱氧-6-氟-D-半乳糖，这由 6-氟-六-2E,4E-二烯酸甲酯 6 得到的总产率为 4%、6% 和 8%。

  DOI：

  10.1039/b815342f