(2S,3R,4S,5R,6R)-2-(1-adamantyloxy)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-3-prop-2-enoxyoxane | 1117976-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-(1-adamantyloxy)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-3-prop-2-enoxyoxane
• CAS: 1117976-66-5
• 化学式: C₄₀H₄₈O₆
• 分子量: 624.818
• InChiKey: XHRFIVOGGDWQAU-VNUASLIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷醇 、 (2R,3R,4S,5R,6R)-3-(allyloxy)-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl 2,2,2-trichloroacetimidate 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S,5R,6R)-2-(1-adamantyloxy)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-3-prop-2-enoxyoxane 、
  参考文献：
  名称：

  没有C（2）-酯参与组的钯控制的β-选择性糖基化。

  摘要：

  描述了在没有传统C（2）-酯邻基效应的情况下立体选择性合成β-糖苷的新糖基化方法的发展。此过程取决于阳离子钯催化剂Pd（PhCN）2 Cl 2和AgOTf原位生成的Pd（PhCN）2（OTf）2指导β选择性的能力。新的糖基化反应具有高度的β选择性，可在温和的条件下以1-2 mol％的催化剂负载量进行。这种β-糖基化方法已应用于许多具有苄基，烯丙基和p的葡萄糖供体在C（2）位置结合了三甲氧基苄基以及三苄基木糖和喹诺夫糖供体，以制备各种具有良好的β-选择性的二糖和三糖。机理研究表明，主要的操作途径可能是通过七元环中间体进行的，其中阳离子钯配合物同时与三氯乙酰基亚氨酸供体的C（1）-亚氨酸氮和C（2）-氧结合。该七元环中间体的形成指导选择性，导致β-糖苷的形成。

  DOI：

  10.1021/jo802468p

文献信息

• Palladium-Controlled β-Selective Glycosylation in the Absence of the C(2)-Ester Participatory Group
  作者：Enoch A. Mensah、Joseph M. Azzarelli、Hien M. Nguyen

  DOI：10.1021/jo802468p

  日期：2009.2.20

  development of a new glycosylation method for the stereoselective synthesis of β-glycosides in the absence of the traditional C(2)-ester neighboring group effect is described. This process relies on the ability of the cationic palladium catalyst, Pd(PhCN)2(OTf)2 generated in situ from Pd(PhCN)2Cl2 and AgOTf, to direct β-selectivity. The new glycosylation reaction is highly β-selective and proceeds under

  描述了在没有传统C（2）-酯邻基效应的情况下立体选择性合成β-糖苷的新糖基化方法的发展。此过程取决于阳离子钯催化剂Pd（PhCN）2 Cl 2和AgOTf原位生成的Pd（PhCN）2（OTf）2指导β选择性的能力。新的糖基化反应具有高度的β选择性，可在温和的条件下以1-2 mol％的催化剂负载量进行。这种β-糖基化方法已应用于许多具有苄基，烯丙基和p的葡萄糖供体在C（2）位置结合了三甲氧基苄基以及三苄基木糖和喹诺夫糖供体，以制备各种具有良好的β-选择性的二糖和三糖。机理研究表明，主要的操作途径可能是通过七元环中间体进行的，其中阳离子钯配合物同时与三氯乙酰基亚氨酸供体的C（1）-亚氨酸氮和C（2）-氧结合。该七元环中间体的形成指导选择性，导致β-糖苷的形成。