(2S)-3-[3-(acetylamino)-4-hydroxyphenyl]-2-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino} propanoic acid | 1009044-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-3-[3-(acetylamino)-4-hydroxyphenyl]-2-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino} propanoic acid
• 英文别名: (2S)-3-[3(acetylamino)-4-hydoxylphenyl]-2-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}propanoic acid；(2S)-3-[3(acetylamino)-4-hydroxylphenyl]-2-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}propanoic acid；(2S)-3-(3-acetamido-4-hydroxyphenyl)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propanoic acid
• CAS: 1009044-21-6
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₆S
• 分子量: 392.433
• InChiKey: AIVIANIQQCGOMQ-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-[3-(acetylamino)-4-hydroxyphenyl]-2-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino} propanoic acid 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 N-((3S)-3-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}-1-oxaspiro[4.5]deca-6,9-dione-2,8-dien-7-yl) acetamide
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Spiroannulation of Phenolic Substrates: Advances Towards the Asymmetric Formation of the Manumycin m-C7N Core Skeleton

  摘要：

  本文描述了从L-3-硝基酪氨酸制备的两种光学纯新型螺内酯的不对称合成。关键步骤是氧化螺环化，在光学活性酚11a和11b上进行，分别以85%和83%的产率得到新型螺内酯5a和5b，它们是非对映异构体的混合物（3:1 dr）。这些混合物中的主要非对映异构体可以用丙酮-己烷作为溶剂进行研磨，以光学纯的形式分离出来。因此，从L-3-硝基酪氨酸经过四个合成步骤，分别以41%和43%的产率得到了光学活性螺内酯(+)-5a（+ 92.8o，c=0.125丙酮）和(+)-5b（+112.0o，c=0.125丙酮）。

  DOI：

  10.3390/12092215
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-L-酪氨酸 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0~85.0 ℃ 、220.64 kPa 条件下， 反应 35.0h， 生成 (2S)-3-[3-(acetylamino)-4-hydroxyphenyl]-2-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino} propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Spiroannulation of Phenolic Substrates: Advances Towards the Asymmetric Formation of the Manumycin m-C7N Core Skeleton

  摘要：

  本文描述了从L-3-硝基酪氨酸制备的两种光学纯新型螺内酯的不对称合成。关键步骤是氧化螺环化，在光学活性酚11a和11b上进行，分别以85%和83%的产率得到新型螺内酯5a和5b，它们是非对映异构体的混合物（3:1 dr）。这些混合物中的主要非对映异构体可以用丙酮-己烷作为溶剂进行研磨，以光学纯的形式分离出来。因此，从L-3-硝基酪氨酸经过四个合成步骤，分别以41%和43%的产率得到了光学活性螺内酯(+)-5a（+ 92.8o，c=0.125丙酮）和(+)-5b（+112.0o，c=0.125丙酮）。

  DOI：

  10.3390/12092215

文献信息

• PARA-QUINOL DERIVATIVES AND METHODS OF STEREO SELECTIVELY SYNTHESIZING AND USING SAME
  申请人：Plourde Guy L.

  公开号：US20090318548A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  This application relates to para-quinol derivatives, such as analogues of manumycins, aranorosins and gymnastatins. This application also relates to methods of synthesizing and using the para-quinol derivatives. In one embodiment of the invention a compound having the chemical structure (I) is provided wherein X 1 and X 2 are carbon atoms either joined by double bond or joined by a single bond and comprising constituents of an epoxide ring or a hydroxyethylene moiety; X 3 and X 4 are carbon atoms either joined by double bond or joined by a single bond and comprising constituents of an epoxide ring; R 1 is selected from the group consisting of branched alkyl chains, unbranched alkyl chains, cycloalkyl groups, aromatic groups, alcohols, ethers, amines, and substituted or unsubstituted ureas, esters, aldehydes and carboxylic acids; and R 2 is selected from the group consisting of H, OH and NHR 3 wherein R 3 is a nitrogen protecting group. In a particular embodiment of the invention R 1 is a polyunsaturated carbon chain as found in biologically active manumycins. The applicant's synthetic method may involve diasteroselective formation of a spirolactone in an oxidative spiroannulation process using tyrosine or a tyrosine derivative having a chiral centre as a starting material.

  本申请涉及对位喹啉衍生物，例如曼纽霉素、阿拉诺罗辛和体操霉素的类似物。本申请还涉及合成和使用对位喹啉衍生物的方法。在发明的一个实施例中，提供了具有化学结构（I）的化合物，其中X1和X2是由双键连接或单键连接的碳原子，并包括环氧环或羟基乙烯基的组分；X3和X4是由双键连接或单键连接的碳原子，并包括环氧环的组分；R1选自支链烷基链，直链烷基链，环烷基团，芳香族团，醇，醚，胺和取代或未取代的脲、酯、醛和羧酸；R2选自H，OH和NHR3，其中R3是氮保护基。在发明的一个特定实施例中，R1是生物活性曼纽霉素中发现的多不饱和碳链。申请人的合成方法可能涉及使用酪氨酸或手性中心的酪氨酸衍生物作为起始材料，在氧化螺环化过程中二面体选择性地形成螺内酯。
• WO2008/22462
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Diastereoselective Spiroannulation of Phenolic Substrates: Advances Towards the Asymmetric Formation of the Manumycin m-C7N Core Skeleton
  作者：Guy Plourde、Randy Spaetzel、Jolene Kwasnitza、Thomas Scully

  DOI：10.3390/12092215

  日期：——

  The asymmetric syntheses of two new spirolactones prepared in optically pure form from L-3-nitrotyrosine are described. The key step, an oxidative spiroannulation, was carried out on the optically active phenols 11a and 11b and afforded the new spirolactones 5a and 5b in 85% and 83% yields, respectively, as mixtures (3:1 dr) of diastereomers. The major diastereomers from these mixtures could be isolated in optically pure form by trituration using acetone-hexanes as the solvent. Thus, the optically active spirolactones (+)-5a (+ 92.8o, c=0.125 acetone) and (+)-5b (+112.0o, c= 0.125 acetone) were obtained after four synthetic steps from L-3-nitrotyrosine in 41% and 43% yield, respectively.

  本文描述了从L-3-硝基酪氨酸制备的两种光学纯新型螺内酯的不对称合成。关键步骤是氧化螺环化，在光学活性酚11a和11b上进行，分别以85%和83%的产率得到新型螺内酯5a和5b，它们是非对映异构体的混合物（3:1 dr）。这些混合物中的主要非对映异构体可以用丙酮-己烷作为溶剂进行研磨，以光学纯的形式分离出来。因此，从L-3-硝基酪氨酸经过四个合成步骤，分别以41%和43%的产率得到了光学活性螺内酯(+)-5a（+ 92.8o，c=0.125丙酮）和(+)-5b（+112.0o，c=0.125丙酮）。