(2R,3S,6R)-6-Phthalimido<2-α-(2)H3>penicillanic acid | 148680-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S,6R)-6-Phthalimido<2-α-(2)H3>penicillanic acid
• 英文别名: (2S,3R,5R,6R)-6-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-methyl-7-oxo-3-(trideuteriomethyl)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 148680-13-1
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₅S
• 分子量: 349.34
• InChiKey: LNVKHOIUIPPOFH-XDEGEUPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,6R)-6-Phthalimido<2-α-(2)H3>penicillanic acid 在 水 、 一水合肼 作用下， 生成 (2S,3R)-<4,4,4-(2)H3>Penicillamine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (2S,3S)-[4,4,4-²H₃]- and (2S,3R)-[4,4,4-²H₃]Penicillamine

  摘要：

  (2S,3S)-[4,4,4-2H3]和 (2S,3R)-[4,4,4-2H3]青霉胺（2-氨基-3-巯基-3-甲基-[4,4,4-2H3]丁酸）分别由苄基 (1S,3S,6R)-6-(苯氧基乙酰氨基)青霉烷酸 1-氧化物和烯丙基 (1R,3S,6R)-6-邻苯二甲酰亚氨基青霉烷酸 1-氧化物合成。两个关键步骤是 6-苯氧基乙酰氨基青霉烷酸和 6-邻苯二甲酰亚氨基青霉烷酸的立体选择性硫氧化，分别生成 (1S) 和 (1R) 硫氧化物，以及 C-2 甲基氢原子与氧化氘的氘交换，该甲基与硫氧化物基团的氧原子顺式。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25875
• 作为产物：
  描述：

  Allyl (1R,3S,6R)-6-phthalimidopenicillanate 1-oxide 在 四(三苯基膦)钯 重水 、 三溴化磷 、 sodium 2-ethylhexanoic acid 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (2R,3S,6R)-6-Phthalimido<2-α-(2)H3>penicillanic acid
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (2S,3S)-[4,4,4-²H₃]- and (2S,3R)-[4,4,4-²H₃]Penicillamine

  摘要：

  (2S,3S)-[4,4,4-2H3]和 (2S,3R)-[4,4,4-2H3]青霉胺（2-氨基-3-巯基-3-甲基-[4,4,4-2H3]丁酸）分别由苄基 (1S,3S,6R)-6-(苯氧基乙酰氨基)青霉烷酸 1-氧化物和烯丙基 (1R,3S,6R)-6-邻苯二甲酰亚氨基青霉烷酸 1-氧化物合成。两个关键步骤是 6-苯氧基乙酰氨基青霉烷酸和 6-邻苯二甲酰亚氨基青霉烷酸的立体选择性硫氧化，分别生成 (1S) 和 (1R) 硫氧化物，以及 C-2 甲基氢原子与氧化氘的氘交换，该甲基与硫氧化物基团的氧原子顺式。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25875

文献信息

• Syntheses of (2<i>S</i>,3<i>S</i>)-[4,4,4-²H₃]- and (2<i>S</i>,3<i>R</i>)-[4,4,4-²H₃]Penicillamine
  作者：Palaniappagownder Nanjappan、Kondareddiar Ramalingam、Henry I. Mosberg、Ronald W. Woodard

  DOI：10.1055/s-1993-25875

  日期：——

  (2S,3S)-[4,4,4-2H3]- and (2S,3R)-[4,4,4-2H3]Penicillamine (2-amino-3-mercapto-3-methyl-[4,4,4-2H3]butanoic acids) were synthesized from benzyl (1S,3S,6R)-6-(phenoxyacetylamino)penicillanate 1-oxide and allyl (1R,3S,6R)-6-phthalimidopenicillanate 1-oxide, respectively. The two key steps are the stereospecific sulfur oxidation of the 6-phenoxyacetylamino- versus the 6-phthalimidopenicillanic acid to provide the (1S) and (1R) sulfoxides, respectively, and the exclusive exchange of the hydrogen atoms of the C-2 methyl that are cis to oxygen of the sulfoxide group with the deuterium of deuterium oxide.

  (2S,3S)-[4,4,4-2H3]和 (2S,3R)-[4,4,4-2H3]青霉胺（2-氨基-3-巯基-3-甲基-[4,4,4-2H3]丁酸）分别由苄基 (1S,3S,6R)-6-(苯氧基乙酰氨基)青霉烷酸 1-氧化物和烯丙基 (1R,3S,6R)-6-邻苯二甲酰亚氨基青霉烷酸 1-氧化物合成。两个关键步骤是 6-苯氧基乙酰氨基青霉烷酸和 6-邻苯二甲酰亚氨基青霉烷酸的立体选择性硫氧化，分别生成 (1S) 和 (1R) 硫氧化物，以及 C-2 甲基氢原子与氧化氘的氘交换，该甲基与硫氧化物基团的氧原子顺式。