1-(2,4-dichlorophenyl)-4-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester | 1016169-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2,4-dichlorophenyl)-4-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 4-(4-chloro-phenyl)-1-(2,4-dichloro-phenyl)-5-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 4-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-5-methylpyrazole-3-carboxylate
• CAS: 1016169-45-1
• 化学式: C₁₉H₁₅Cl₃N₂O₂
• 分子量: 409.699
• InChiKey: KLAXKLSXWGPPTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[2-(2,4-dichlorophenyl)hydrazin-1-ylidene]acetate 、 1-chloro-4-(2-nitropropenyl)benzene 在 potassium tert-butylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.42h， 以78%的产率得到1-(2,4-dichlorophenyl)-4-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  和硝基烯烃的碱介导的反应具有反向的区域选择性：1,3,4-三取代的吡唑的新型合成。

  摘要：

  描述了通过与硝基烯烃的反应的1,3,4-三-或1,3,4,5-四取代的吡唑的区域选择性合成。在强碱（例如t-BuOK）的介导下，该反应表现出反向的排他的1,3,4-区域选择性。随后用强酸（例如TFA）淬灭对于获得良好的收率至关重要。提出了合理的逐步环加成反应机理。

  DOI：

  10.1021/ol800200j

文献信息

• A facile and regioselective synthesis of rimonabant through an enamine-directed 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Sean R. Donohue、Christer Halldin、Victor W. Pike

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.132

  日期：2008.4

  treatment for obesity. Current methods of synthesis require several steps that have long reaction times and/or lack regioselectivity. Here we present a novel, regioselective synthesis of rimonabant though an enamine-directed 1,3-dipolar cycloaddition. In addition, we present a new and more reactive hydrazonoyl halide for the generation of the requisite nitrile imine dipole.

  利莫那班（Rimonabant）是一种高效大麻素1型（CB 1）受体反向激动剂，最近已在欧盟批准用于肥胖症的治疗。当前的合成方法需要几个步骤，这些步骤具有长的反应时间和/或缺乏区域选择性。在这里，我们介绍了一种新的区域选择性合成的利莫那班通过烯胺定向的1，3-偶极环加成反应。此外，我们提出了一种新的，更具反应性的卤代酰卤，用于生成所需的腈亚胺偶极。
• Synthesis of 1,3,4-Trisubstituted and 1,3,4,5-Tetrasubstituted Pyrazoles
  申请人：Deng Xiaohu

  公开号：US20090093637A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  This invention concerns the synthesis of highly substituted pyrazoles, which are structural components of pharmacological compounds, through reaction of hydrazones with nitroolefins.

  这项发明涉及高度取代吡唑的合成，这些化合物是药物化合物的结构成分，通过酰肼与硝基烯烃的反应实现。
• US8071782B2
  申请人：——

  公开号：US8071782B2

  公开（公告）日：2011-12-06