ethyl 2-[2-(2,4-dichlorophenyl)hydrazin-1-ylidene]acetate | 1016169-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[2-(2,4-dichlorophenyl)hydrazin-1-ylidene]acetate
• 英文别名: ethyl glyoxylate 2,4-dichlorophenylhydrazone；Ethyl 2-[(2,4-dichlorophenyl)hydrazinylidene]acetate
• CAS: 1016169-48-4
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₂N₂O₂
• 分子量: 261.108
• InChiKey: AJNGWUAVTSVUJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[2-(2,4-dichlorophenyl)hydrazin-1-ylidene]acetate 在 dirhodium tetraacetate 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Vinylogous Reactivity of Enol Diazoacetates with Donor–Acceptor Substituted Hydrazones. Synthesis of Substituted Pyrazole Derivatives

  摘要：

  A regiospecific synthesis of multifunctional pyrazoles has been developed from a cascade process triggered by Rh(II)-catalyzed dinitrogen extrusion from enol diazoacetates with vinylogous nucleophilic addition followed by Lewis acid catalyzed cyclization and aromatization.

  DOI：

  10.1021/jo302696y
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 2,4-二氯苯肼盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl 2-[2-(2,4-dichlorophenyl)hydrazin-1-ylidene]acetate
  参考文献：
  名称：

  dra（Cl ）催化Hy与马来酰亚胺的氧化偶合反应合成吡咯并[3,4- c ]吡唑

  摘要：

  已经报道了在自由基级联反应下通过直接氧化偶合从易得的醛和马来酰亚胺得到的各种吡咯并[3,4- c ]吡唑衍生物。该方法提供令人满意的化学产率和良好的官能团相容性。此外，该实用方法是通过以空气为氧化剂的CuCl催化的，并进行了一些控制实验以阐明其机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01641

文献信息

• Base-Mediated Reaction of Hydrazones and Nitroolefins with a Reversed Regioselectivity:  A Novel Synthesis of 1,3,4-Trisubstituted Pyrazoles
  作者：Xiaohu Deng、Neelakandha S. Mani

  DOI：10.1021/ol800200j

  日期：2008.3.1

  A regioselective synthesis of 1,3,4-tri- or 1,3,4,5-tetrasubstituted pyrazoles by the reaction of hydrazones with nitroolefins is described. Mediated with strong bases such as t-BuOK, the reaction exhibits a reversed, exclusive 1,3,4-regioselectivity. Subsequent quenching with strong acids such as TFA is essential to achieve good yields. A plausible stepwise cycloaddition reaction mechanism is proposed

  描述了通过与硝基烯烃的反应的1,3,4-三-或1,3,4,5-四取代的吡唑的区域选择性合成。在强碱（例如t-BuOK）的介导下，该反应表现出反向的排他的1,3,4-区域选择性。随后用强酸（例如TFA）淬灭对于获得良好的收率至关重要。提出了合理的逐步环加成反应机理。
• 一种吡唑解草酯的合成方法
  申请人：东华大学

  公开号：CN110003107B

  公开（公告）日：2022-09-16

  本发明涉及一种吡唑解草酯的合成方法。该方法包括：将2,4‑二氯苯肼盐酸盐、乙醛酸乙酯和碱在溶剂中反应，将得到的2,4‑二氯苯肼乙醛酸乙酯腙与甲基丙烯酸乙酯在催化剂和氧化剂作用下，在溶剂中发生[3+2]环加成反应。该方法起始原料易得，缩短了反应时间，反应路线短，成本低，操作简单，降低了三废处理，且同样收率较高，易于工业化生产。
• Electrochemical Synthesis of Pyrazolines and Pyrazoles via [3+2] Dipolar Cycloaddition
  作者：Martin Linden、Silja Hofmann、Antonia Herman、Nicole Ehler、Robin M. Bär、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/anie.202214820

  日期：2023.2.20

  Electrochemically initiated [3 2] cycloaddition reactions of readily available and less toxic starting materials enable a facile synthesis of pyrazolines and pyrazoles. Application of a biphasic system and sodium iodide in a dual role as mediator and electrolyte allows for selective reactions with outstanding robustness towards scalability.

  电化学引发的 [3 2] 环加成反应容易获得且毒性较低的起始材料使吡唑啉和吡唑的合成变得容易。双相系统和碘化钠作为介质和电解质的双重作用的应用允许选择性反应对可扩展性具有出色的鲁棒性。