9-methoxy-5H-indolo[3,2-b]quinolin-11(10H)-one | 1139872-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-methoxy-5H-indolo[3,2-b]quinolin-11(10H)-one
• 英文别名: 9-Methoxy-5,10-dihydroindolo[3,2-b]quinolin-11-one
• CAS: 1139872-71-1
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: SNYAGEYYGXWXBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methoxy-5H-indolo[3,2-b]quinolin-11(10H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 以83%的产率得到11-chloro-9-methoxy-10H-indolo[3,2-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  吲哚[3,2-b]喹啉糖苷及其衍生物的高效合成

  摘要：

  兽药Jusbetonin是一种最初从本草中分离得到的吲哚[3,2-b]喹啉生物碱苷，并合成了其衍生物。合成策略中的关键步骤是吲哚[3,2-b]喹啉骨架的构建和与糖类的有效偶联，其中α-D-甘露糖基溴化物被证明是有效的供体。初步筛选显示所有合成的化合物均具有中等的增殖抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.11.015
• 作为产物：
  描述：

  2-(N-(2-methoxyphenylamino)acetamido)benzoic acid 在 polyphosphorous acid (PPA) 作用下， 反应 2.0h， 以49%的产率得到9-methoxy-5H-indolo[3,2-b]quinolin-11(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚[3,2-b]喹啉糖苷及其衍生物的高效合成

  摘要：

  兽药Jusbetonin是一种最初从本草中分离得到的吲哚[3,2-b]喹啉生物碱苷，并合成了其衍生物。合成策略中的关键步骤是吲哚[3,2-b]喹啉骨架的构建和与糖类的有效偶联，其中α-D-甘露糖基溴化物被证明是有效的供体。初步筛选显示所有合成的化合物均具有中等的增殖抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.11.015

文献信息

• Efficient synthesis of jusbetonin, an indolo[3,2-b]quinoline glycoside, and its derivatives
  作者：Zhongwei Zhang、Shixi Wang、Shengbiao Wan、Sumei Ren、Wei Li、Tao Jiang

  DOI：10.1016/j.carres.2008.11.015

  日期：2009.2

  Jusbetonin, an indolo[3,2-b]quinoline alkaloid glycoside originally isolated from Justicia betonica, and its derivatives were synthesized. The key steps in the synthetic strategy were the construction of indolo[3,2-b]quinoline skeleton and efficient coupling with the saccharides, in which the alpha-D-glycopyranosyl bromides were shown to be effective donors. Primary screening showed that all synthesized

  兽药Jusbetonin是一种最初从本草中分离得到的吲哚[3,2-b]喹啉生物碱苷，并合成了其衍生物。合成策略中的关键步骤是吲哚[3,2-b]喹啉骨架的构建和与糖类的有效偶联，其中α-D-甘露糖基溴化物被证明是有效的供体。初步筛选显示所有合成的化合物均具有中等的增殖抑制活性。