(1R,4R,5S,E)-1-phenylhex-2-ene-1,4,5-triol | 1126386-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1R,4R,5S,E)-1-phenylhex-2-ene-1,4,5-triol
• 英文别名: (E,1R,4R,5S)-1-phenylhex-2-ene-1,4,5-triol
• CAS: 1126386-91-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: JHIGNYLDZZTNQZ-MULYLIQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,5S,E)-1-phenylhex-2-ene-1,4,5-triol 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以1.662 g的产率得到(1R,4R,5S,E)-1-phenylhex-2-ene-1,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (−)-Spicigerolide

  摘要：

  (-)-Spicigerolide是由保护的(S)-乳糖醛------通过立体选择性合成的。该聚乙酰化框架的合成依赖于两个锌介导的炔烃对醛的二步立体选择性加成，以及一个区域控制的[3,3]-σ迁移重排反应。吡喃酮部分的构建则是通过环闭金属卡宾反应完成。

  DOI：

  10.1021/jo8025753
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R,5S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-hydroxy-1-phenylhex-2-ynyl acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1R,4R,5S,E)-1-phenylhex-2-ene-1,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (−)-Spicigerolide

  摘要：

  (-)-Spicigerolide是由保护的(S)-乳糖醛------通过立体选择性合成的。该聚乙酰化框架的合成依赖于两个锌介导的炔烃对醛的二步立体选择性加成，以及一个区域控制的[3,3]-σ迁移重排反应。吡喃酮部分的构建则是通过环闭金属卡宾反应完成。

  DOI：

  10.1021/jo8025753

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (−)-Spicigerolide
  作者：Yohan Georges、Xavier Ariza、Jordi Garcia

  DOI：10.1021/jo8025753

  日期：2009.3.6

  (-)-Spicigerolide was stereoselectively synthesized from a protected (S)-lactaidehyde. The synthesis of the polyacetylated framework relied on two Zn-mediated stereoselective additions of alkynes to aldehydes as well as a regiocontrolled [3,3]-sigmatropic rearrangement of an allylic acetate. The pyranone moiety was constructed via ring-closing metathesis.

  (-)-Spicigerolide是由保护的(S)-乳糖醛------通过立体选择性合成的。该聚乙酰化框架的合成依赖于两个锌介导的炔烃对醛的二步立体选择性加成，以及一个区域控制的[3,3]-σ迁移重排反应。吡喃酮部分的构建则是通过环闭金属卡宾反应完成。