(S,E)-2-methyl-3-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)prop-2-en-1-ol | 1124258-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S,E)-2-methyl-3-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-3-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-2-methylprop-2-en-1-ol
• CAS: 1124258-81-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: AVIQVHITHQJVOJ-HUYFXPKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-2-methyl-3-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)prop-2-en-1-ol 在 四溴化碳 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (S,E)-N-methyl-N-(2-methyl-3-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)allyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  分子内Tsuji-Trost级联环化反应立体合成熔融乙烯基环丙烷。

  摘要：

  据报道，立体异构的分子内Tsuji-Trost级联环合（均）烯丙基邻二乙酸酯与β-酮基侧基或相关的碳亲核试剂，生成γ-内酰胺基融合的乙烯基环丙烷。除了两个新的环外，产品还包含三个新的CC立体中心（其中两个是四元的），博士比为9：1。此外，使用廉价的碳水化合物作为手性来源，该反应在光学富集的起始原料中> 94％对映体特异性进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02232
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-ethyl 2-methyl-3-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)prop-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以95%的产率得到(S,E)-2-methyl-3-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用格氏试剂衍生的芳基和烯基铜进行区域和立体选择性烯丙基取代的新通用方法

  摘要：

  通过使用烯丙基吡啶甲酸酯和衍生自RMgBr和CuBr·Me 2 S的铜试剂实现Sp 2-碳试剂（芳基和烯基阴离子）的烯丙基取代，可以在区域和立体选择性地提供抗S N 2'产物。试剂中的立体和电子因素以及烯丙基部分周围的亚甲基取代基的大小在一定程度上影响了选择性。该反应系统也与烷基试剂相容。此外，该取代被应用于四元中心的构建和（-）-倍半茶烯酚的合成。吸电子的C的吡啶基的性质和螯合（═ ö）-C 5 H ^ 4 Ñ到MgBr 2 发现原位产生的碳负责替代的高效率。

  DOI：

  10.1021/jo802426g