9-(β-D-glucopyranosyl)-11-chloro-10H-indolo[3,2-b]quinoline | 1139872-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-(β-D-glucopyranosyl)-11-chloro-10H-indolo[3,2-b]quinoline
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(11-chloro-10H-indolo[3,2-b]quinolin-9-yl)oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1139872-85-7
• 化学式: C₂₁H₁₉ClN₂O₆
• 分子量: 430.845
• InChiKey: HFKQAJNPLJYXKI-PTKNJCLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-11-chloro-10H-indolo[3,2-b]quinoline 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 以91%的产率得到9-(β-D-glucopyranosyl)-11-chloro-10H-indolo[3,2-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  吲哚[3,2-b]喹啉糖苷及其衍生物的高效合成

  摘要：

  兽药Jusbetonin是一种最初从本草中分离得到的吲哚[3,2-b]喹啉生物碱苷，并合成了其衍生物。合成策略中的关键步骤是吲哚[3,2-b]喹啉骨架的构建和与糖类的有效偶联，其中α-D-甘露糖基溴化物被证明是有效的供体。初步筛选显示所有合成的化合物均具有中等的增殖抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.11.015

文献信息

• Efficient synthesis of jusbetonin, an indolo[3,2-b]quinoline glycoside, and its derivatives
  作者：Zhongwei Zhang、Shixi Wang、Shengbiao Wan、Sumei Ren、Wei Li、Tao Jiang

  DOI：10.1016/j.carres.2008.11.015

  日期：2009.2

  Jusbetonin, an indolo[3,2-b]quinoline alkaloid glycoside originally isolated from Justicia betonica, and its derivatives were synthesized. The key steps in the synthetic strategy were the construction of indolo[3,2-b]quinoline skeleton and efficient coupling with the saccharides, in which the alpha-D-glycopyranosyl bromides were shown to be effective donors. Primary screening showed that all synthesized

  兽药Jusbetonin是一种最初从本草中分离得到的吲哚[3,2-b]喹啉生物碱苷，并合成了其衍生物。合成策略中的关键步骤是吲哚[3,2-b]喹啉骨架的构建和与糖类的有效偶联，其中α-D-甘露糖基溴化物被证明是有效的供体。初步筛选显示所有合成的化合物均具有中等的增殖抑制活性。