2,3,5,6-tetrafluoro-4-(heptafluoro-2-naphthoxy)pyridine | 128032-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,5,6-tetrafluoro-4-(heptafluoro-2-naphthoxy)pyridine
• 英文别名: 2,3,5,6-Tetrafluoro-4-[(1,3,4,5,6,7,8-heptafluoronaphthalen-2-YL)oxy]pyridine；2,3,5,6-tetrafluoro-4-(1,3,4,5,6,7,8-heptafluoronaphthalen-2-yl)oxypyridine
• CAS: 128032-28-0
• 化学式: C₁₅F₁₁NO
• mdl: MFCD01535731
• 分子量: 419.154
• InChiKey: KJROPBSBPLKDFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五氟吡啶 、 七氟-2-萘酚 在 甲烷 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到2,3,5,6-tetrafluoro-4-(heptafluoro-2-naphthoxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  石墨中的碱性金属氟化物-有机合成中的新催化剂。I.多氟芳族化合物与O和N亲核试剂的反应

  摘要：

  该论文报道了在多氟芳族化合物与芳族羟基酸和哌啶的反应中，使用新型催化剂-通式C 8 MF的石墨中的碱金属氟化物，其中M = Li，Na，K，Rb或Cs。这些化合物在上述方法中显示出高活性，超过了碱金属的类似游离氟化物的活性。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81559-6

文献信息

• Alkaline metal fluorides in graphite - new catalysts in organic synthesis. I. Reactions of polyfluoroaromatic compounds with O- and N-nucleophilic agents
  作者：V.V. Aksenov、V.M. Vlasov、V.I. Danilkin、P.P. Rodionov、G.N. Shnitko

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81559-6

  日期：1990.1

  The paper reports the use of new catalysts - alkaline metal fluorides in graphite of the general formula C8MF, where M=Li, Na, K, Rb or Cs, in the reactions of polyfluoroaromatic compounds with aromatic OH-acids and piperidine. These compounds are shown to have a high activity in the above processes, exceeding that of similar free fluorides of alkaline metals.

  该论文报道了在多氟芳族化合物与芳族羟基酸和哌啶的反应中，使用新型催化剂-通式C 8 MF的石墨中的碱金属氟化物，其中M = Li，Na，K，Rb或Cs。这些化合物在上述方法中显示出高活性，超过了碱金属的类似游离氟化物的活性。
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  作者：V. M. Vlasov、V. V. Aksenov、P. P. Rodionov、I. V. Beregovaya、L. N. Shchegoleva

  DOI：10.1023/a:1015371212613

  日期：——

  The kinetics of the reactions of pentafluoropyridine with potassium aroxides, leading to formation of polyfluorinated aryl pyridyl ethers, conform to the Bronsted equation. The data obtained for potassium pentafluorophenoxide deviate from the general correlation because of readily occuring reverse reaction, replacement of the pentafluorophenoxy group by released fluoride ion. PM3 calculations of the electronic structure of the reagents, intermediate sigma-complexes, and products showed that the replacement of fluorine in pentafluoropyridine is a charge-controlled process, whereas unusually easy replacement of the pentafluorophenoxy group in the corresponding aryl pyridyl ether by fluorine is explained by structural features of its lowest unoccupied molecular orbital.