4-mercapto-2-heptano | 1006684-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-mercapto-2-heptano
• 英文别名: 4-mercapto-2-heptanol；4-mercaptoheptan-2-ol；4-Sulfanylheptan-2-ol；4-sulfanylheptan-2-ol
• CAS: 1006684-21-4
• 化学式: C₇H₁₆OS
• 分子量: 148.269
• InChiKey: SWMAFCJRQBAZLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-mercapto-2-heptano 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以28%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  红灯笼椒（辣椒）的同时蒸馏萃取提取物中的新的挥发性挥发性含硫成分。

  摘要：

  通过同时蒸馏-萃取（SDE，Likens-Nickerson）制备红甜椒（Capsicum annuum）的提取物。除了已知的（3 E）-3-庚-2-酮（1）外，不饱和C9-酮1-壬烯-4-酮（2），（2 E）-2-壬烯-4-酮（3）和（2 E，5 E）-2,5-nonadien-4-one（4），2-甲氧基-3-异丁基吡嗪（5）和庚烷-2-硫醇（6），我们确定了19新硫醇（脂族饱和和不饱和硫醇14-16和22-27，巯基酮12和13，巯基醇17、18和30，二硫醇19和28，甲硫醇20和21 ，以及噻吩-硫醇31）和两个新的二噻吩10和29。它们在结构上均与不饱和C7-和C9-酮1-4相关。使用Affi-Gel 501（对氨基苯酚）富集了游离硫醇-乙酸汞接枝在琼脂糖凝胶上）。

  DOI：

  10.1021/jf072493y
• 作为产物：
  描述：

  4-acetylthio-2-heptanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以65%的产率得到4-mercapto-2-heptano
  参考文献：
  名称：

  红灯笼椒（辣椒）的同时蒸馏萃取提取物中的新的挥发性挥发性含硫成分。

  摘要：

  通过同时蒸馏-萃取（SDE，Likens-Nickerson）制备红甜椒（Capsicum annuum）的提取物。除了已知的（3 E）-3-庚-2-酮（1）外，不饱和C9-酮1-壬烯-4-酮（2），（2 E）-2-壬烯-4-酮（3）和（2 E，5 E）-2,5-nonadien-4-one（4），2-甲氧基-3-异丁基吡嗪（5）和庚烷-2-硫醇（6），我们确定了19新硫醇（脂族饱和和不饱和硫醇14-16和22-27，巯基酮12和13，巯基醇17、18和30，二硫醇19和28，甲硫醇20和21 ，以及噻吩-硫醇31）和两个新的二噻吩10和29。它们在结构上均与不饱和C7-和C9-酮1-4相关。使用Affi-Gel 501（对氨基苯酚）富集了游离硫醇-乙酸汞接枝在琼脂糖凝胶上）。

  DOI：

  10.1021/jf072493y

文献信息

• Analysis and Sensory Evaluation of the Stereoisomers of a Homologous Series (C5–C10) of 4-Mercapto-2-alkanols
  作者：Svenja Nörenberg、Christiane Kiske、Bastian Reichardt、Verena Andelfinger、Anne Pfeiffer、Franziska Schmidts、Wolfgang Eisenreich、Karl-Heinz Engel

  DOI：10.1021/acs.jafc.7b03543

  日期：2017.10.11

  the medium-chain homologues (C7–C9) of the 4-mercapto-2-alkanol stereoisomers. Except for the C5 homologue, the lowest odor thresholds were determined for the (2R,4R)-configured stereoisomers. The variability in odor qualities was mainly determined by the chain length. None of the 4-mercapto-2-alkanol stereoisomers showed consistent odor qualities for all homologues.

  同源的4-巯基-2-链烷醇系列（C5-C10）用于研究立体化学对一类具有1,3-氧-硫官能度的天然存在的多官能硫醇的感官特性的影响。立体异构体是通过外消旋混合物的合成和随后的脂肪酶催化的动力学拆分而获得的。立体异构体的分析分离是通过使用手性固定相的毛细管气相色谱法（GC）实现的。通过NMR分析确定绝对构型。通过GC /嗅觉测定法进行的感官评估显示，4-巯基-2-链烷醇立体异构体的中链同系物（C7-C9）的气味阈值极小。除C5同源物外，（2 R，4 R）-配置的立体异构体。气味质量的变化主要由链长决定。对于所有同系物，4-巯基-2-链烷醇立体异构体均未显示出一致的气味品质。
• Configurations and Sensory Properties of the Stereoisomers of 2,6-Dimethyl-4-propyl-1,3-oxathiane and 2,4-Dimethyl-6-propyl-1,3-oxathiane
  作者：Anja Devenie Riegel、Hidehiko Wakabayashi、Motoko Wakabayashi、Markéta Rynešová、Viktoriia Dudko、Wolfgang Eisenreich、Karl-Heinz Engel

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c00509

  日期：2022.4.20

  chromatography/olfactometry. The odor thresholds of the stereoisomers of 2 were generally higher than those of 1. For both oxathianes, the stereoisomers in which all substituents are in equatorial positions showed the highest odor thresholds. Most of the stereoisomers of 1 exhibited pleasant flowery, fruity, or sweet nuances; the stereoisomers of 2 were mainly characterized by descriptors, such as broth

  杂环化合物2,6-二甲基-4-丙基-1,3-氧杂环丁烷1和2,4-二甲基-6-丙基-1,3-氧杂环丁烷2由4-巯基-2-庚醇和2-巯基-4-庚醇，分别与乙醛。对于这两种情况，八种立体异构体的分离是通过使用七（二乙基-叔丁基二甲基甲硅烷基）-β-环糊精作为手性固定相的毛细管气相色谱实现的。它们的配置由酶催化动力学分辨率、HPLC 分离和 NMR 数据评估的组合指定。通过毛细管气相色谱/嗅觉测定法测定立体异构体的气味阈值和气味质量。2的立体异构体的气味阈值普遍高于1。对于这两种氧杂环丁烷，所有取代基都位于赤道位置的立体异构体显示出最高的气味阈值。1的大多数立体异构体表现出令人愉悦的花香、果香或甜味；2的立体异构体主要以描述词为特征，如肉汤、蘑菇或辛辣。数据证明了取代基的位置及其空间取向对 1,3-氧杂环丁烷感官特性的影响。
• Influence of the Stereochemistry on the Sensory Properties of 4-Mercapto-2-heptanol and Its Acetyl-Derivatives
  作者：Svenja Nörenberg、Bastian Reichardt、Verena Andelfinger、Wolfgang Eisenreich、Karl-Heinz Engel

  DOI：10.1021/jf305447e

  日期：2013.3.6

  4-Mercapto-2-heptanol, previously described in cooked bell pepper, was used to determine the impact of the stereochemistry on the sensory properties of a thiol with a 1,3-oxygen-sulfur functionality. In addition, the acetyl-derivatives 4-acetylthio-2-heptanol, 4-mercapto-2-heptyl acetate and 4-acetylthio-2-heptyl acetate were investigated. The synthesized stereoisomers were separated via capillary gas chromatography (GC) using chiral stationary phases. The GC orders of elution were determined by assigning the absolute configurations via NMR analysis in combination with lipase-catalyzed kinetic resolutions. Odor thresholds and odor properties were determined by means of GC/Olfactometry. The data revealed that the sensory properties of the investigated compounds are not only significantly influenced by the acetylation but also by the configurations of the two asymmetric centers.
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR REDUCING CUTANEOUS MICROBIOME MALODOR
  申请人：The Research Foundation for The State University of New York

  公开号：US20160089315A1

  公开（公告）日：2016-03-31

  A deodorant composition comprising arginine, bicarbonate, zinc and carbonate, preferably arginine bicarbonate and zinc carbonate (ABZC), and one or more physiologically acceptable excipients, administered for the modification of cutaneous microfloras—generally to reduce axillary odor, promote the growth of Staphylococcus epidermidis bacteria, inhibit the growth of Corynebacterium striatum bacteria, or any or all of the preceding.
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR ALTERING HUMAN CUTANEOUS MICROBIOME TO INCREASE GROWTH OF STAPHYLOCOCCUS EPIDERMIDIS AND REDUCE STAPHYLOCOCCUS AUREUS PROLIFERATION
  申请人：The Research Foundation for The State University of New York

  公开号：US20160089395A1

  公开（公告）日：2016-03-31

  An antibacterial composition comprising arginine bicarbonate, zinc carbonate, preferably arginine bicarbonate and zinc carbonate (ABZC), in combination, plus one or more physiologically acceptable excipients, administered for the modification of cutaneous microfloras, generally to inhibit the growth of pathogenic Staphylococcus aureus bacteria by promoting the growth of non-pathogenic Staphylococcus epidermidis bacteria.