1-methylimidazolium nitrate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methylimidazolium nitrate
• 英文别名: N-methylimidazolium nitrate；1-methylimidazole;nitric acid
• 化学式: C₄H₆N₂*HNO₃
• 分子量: 145.118
• InChiKey: AABLGBMUTFDHTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.07
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六氟丙烯 、 1-methylimidazolium nitrate 在 硝酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(1,1,2,3,3,3-hexafluoropropyl)-3-methylimidazoium nitrate
  参考文献：
  名称：

  Facile One-Pot Synthesis of 1-Alkyl-3-polyfluoroalkyl Imidazolium Ionic Liquids

  摘要：

  以含有多氟烷基团的咪唑离子液体为基础的化合物，采用氟烯烃与[1-烷基-3H-咪唑]X（其中X=Cl、NO3、CF3CO2、BF4或(CF3SO2)2N）的一锅法反应，高效合成，产率和选择性均极佳。该咪唑离子液体是在烷基咪唑与酸HX相互作用下原位形成的。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217530
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 在 硝酸 作用下， 以90%的产率得到1-methylimidazolium nitrate
  参考文献：
  名称：

  无金属催化剂条件下苯甲醇好氧氧化的新型选择性方法

  摘要：

  摘要 以质子离子液体（硝酸吡啶）为催化剂，在非溶剂体系中以优异的转化率和选择性完成了苯甲醇到相应苯甲醛衍生物的无金属有氧氧化反应。该反应过程中催化剂可循环使用，无其他污染排放。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.517362
• 作为试剂：
  描述：

  对氯苯乙酮 、 苯甲醇 在 1-methylimidazolium nitrate 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 、 ammonium acetate 作用下， 反应 0.12h， 以99%的产率得到2,6-二(4-氯苯基)-4-苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Green, new and efficient tandem oxidation and conversion of aryl alcohols to 2,4,6-triarylpyridines promoted by [HMIm]NO3-[BMIm]BF4 as a binary ionic liquid

  摘要：

  摘要：建立了一种新颖、清洁、高效的串联工艺，用于从初级芳基醇或1-芳基乙醇合成2,4,6-三芳基吡啶，采用1-甲基咪唑鎓硝酸盐在1-丁基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐中作为双功能特定离子液体，在微波辐射下进行反应。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2010.10.002

文献信息

• New olefin metathesis catalyst bearing N-mesitylimidazole and nitrate ligands – Synthesis, activity, and performance in aqueous media
  作者：Marta Malinowska、Mariana Kozlowska、Agnieszka Hryniewicka、Jacek W. Morzycki

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.06.018

  日期：2019.9

  activity in the model metathesis reactions. However, its activity increases upon the addition of an aqueous HCl 1 M solution. Activated Ru complex successfully promotes metathesis in organic solvents as well as in water, enabling efficient performance (even up to 100%) of the catalyst under environment-friendly conditions. The activation mechanism of the reported catalyst is supported by time-dependent

  一种新的18电子钌络合物，其中钌催化中心与N-间苯二甲咪唑和硝酸盐配体以及o报道了-异丙氧基苯乙烯部分。介绍了钌配合物的合成和详细表征，以及密度泛函理论计算（DFT）。尽管在模型复分解反应中催化活性较弱，但该复合物对空气和水分均稳定。但是，加入1M HCl水溶液后其活性增加。活化的钌配合物可以成功地促进有机溶剂以及水中的复分解反应，从而在环境友好的条件下实现高效（甚至高达100％）的催化剂性能。时间依赖的DFT计算和从头算分子动力学模拟支持了报道的催化剂的活化机理。
• Simple protic ionic liquid [Et3NH][HSO4] as a proficient catalyst for facile synthesis of biscoumarins
  作者：Sandip K. Patil、Deepak V. Awale、Madagonda M. Vadiyar、Suryakant A. Patil、Sagar C. Bhise、Sanjay S. Kolekar

  DOI：10.1007/s11164-017-2932-5

  日期：2017.10

  Abstract We have explored a number of protic ionic liquids (PILs) as a catalyst for the synthesis of biscoumarins by condensation of 4-hydroxycoumarin with an aromatic aldehyde. Methylimidazolium- and triethylammonium-based PILs were synthesized by simple neutralization reaction with protic acids. Triethylammonium hydrogen sulfate [Et3NH][HSO4] was found to be the best among the studied PILs concerning

  摘要 我们已经探索了许多质子离子液体（PIL）作为通过4-羟基香豆素与芳香醛缩合合成双香豆素的催化剂。通过与质子酸的简单中和反应合成了基于甲基咪唑鎓和三乙基铵的PIL。硫酸氢三乙铵[Et 3 NH] [HSO 4就产物的产率和反应时间而言，在所研究的PIL中发现]是最佳的。在最佳反应条件下，基于4-羟基香豆素和各种取代的芳香醛合成了不同的双香豆素衍生物。所获得的产物仅通过简单的过滤即可分离。简便的方法不需要对成型产品进行额外的纯化。该催化剂已显示出更高的收率以及出色的可回收性，为双香豆素衍生物的合成提供了环境友好的方案。 图形概要 在合成双香豆素中，筛选简单质子性离子液体作为催化剂，发现其中[Et 3 NH] [HSO 4 ]是研究的PIL中最好的。
• A dramatic effect of the ionic liquid structure in esterification reactions in protic ionic media
  作者：Cinzia Chiappe、Sunita Rajamani、Felicia D'Andrea

  DOI：10.1039/c2gc35941c

  日期：——

  Brønsted acidic ionic liquids (ILs) have been synthesized and investigated as catalysts in esterification and transesterification reactions: simple and non-corrosive salts characterized by aliphatic cations associated with an “acidic” anion (in particular, [HSO4]−) gave the higher yields. A quite good correlation between IL acidity (H0) and catalytic ability was found although also the hydrophilic nature of the ionic medium probably affects the process efficiency.

  研究了作为酯化和转酯化反应催化剂的Brønsted酸性离子液体（ILs）的合成和性能：由脂肪族阳离子与“酸性”阴离子（特别是[HSO4]−）组成的简单且无腐蚀性的盐，在反应中得到了较高的产率。虽然离子介质的亲水性也可能影响过程的效率，但在离子液体酸度（H0）与催化能力之间发现了一个相当良好的相关性。
• Synthesis, limitations, and thermal properties of energetically-substituted, protonated imidazolium picrate and nitrate salts and further comparison with their methylated analogs
  作者：Marcin Smiglak、C. Corey Hines、W. Matthew Reichert、Adam S. Vincek、Alan R. Katritzky、Joseph S. Thrasher、Luyi Sun、Parker D. McCrary、Preston A. Beasley、Steven P. Kelley、Robin D. Rogers

  DOI：10.1039/c1nj20677j

  日期：——

  and nitro, dinitro, and dicyano-substituted derivatives. The melting points of most of the prepared salts were lower than expected and of the 30 compounds prepared, more than half were found to melt below 100 °C. Limitations in the approach were found as a result of the use of energetic electron withdrawing substituents, such as nitro or cyano, which results in a reduction in nucleophilicity of the

  通过杂环胺直接用硝酸或硝酸质子化形成简单的高能离子液体的可能性苦味酸用1-烷基咪唑，1-烷基-2-甲基咪唑以及硝基，二硝基和二氰基取代的衍生物进行了探索。大多数制得的盐的熔点均低于预期，制得的30种化合物中，有一半以上在低于100°C的温度下熔化。由于使用了高能的吸电子取代基（例如硝基或氰基），发现了该方法的局限性，这导致杂环的亲核性降低，并且无法与所研究的酸形成盐。在几种新盐中观察到了有趣的热行为，包括过冷和加热时的结晶。简单的质子化硝酸咪唑鎓盐和苦味酸盐与它们的甲基化类似物的比较表明，质子化的离子液体的熔点与甲基化的类似物没有实质性的区别。然而，质子化的咪唑鎓盐的热稳定性远低于其烷基化的衍生物。具有烷基化阳离子的硝酸盐趋于比相应的苦味酸盐更热稳定，但是具有质子化阳离子的苦味酸盐趋于比硝酸盐稳定约70–80°C。此外，加速量热法（ARC）显示，烷基化的盐在放热时（在某些情况下是吸热的）分
• Selective Catalytic Isomerization of β‐Pinene Oxide to Perillyl Alcohol Enhanced by Protic Tetraimidazolium Nitrate
  作者：Hui Li、Jian Liu、Juan Zhao、Huiting He、Dabo Jiang、Steven Robert Kirk、Qiong Xu、Xianxiang Liu、Dulin Yin

  DOI：10.1002/open.202000318

  日期：2021.4

  A series of tetraimidazolium salts with different anions was prepared and applied in the isomerization of β‐pinene oxide. After examining the activity of different catalysts, a remarkable enhancement of the selectivity of perillyl alcohol (47 %) was obtained over [PEimi][HNO3]4 under mild reaction conditions and using DMSO as the solvent. Furthermore, noncovalent interactions between solvent molecules

  制备了一系列不同阴离子的四咪唑鎓盐并将其应用于β-氧化蒎烯的异构化。在检测不同催化剂的活性后，在温和的反应条件下并使用DMSO作为溶剂，紫苏醇的选择性比[PEimi][HNO 3 ] 4显着提高（47％） 。此外，通过 FT-IR 光谱发现了溶剂分子和催化剂之间的非共价相互作用，并通过计算化学得到了证实。该均相催化剂表现出优异的稳定性，可重复使用六次而没有明显损失。