3,6-bis(4-(tert-butyl)phenyl)-2,5-bis(4-(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)phenyl)thieno [3,2-b]thiophene 1,1-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 3,6-bis(4-(tert-butyl)phenyl)-2,5-bis(4-(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)phenyl)thieno [3,2-b]thiophene 1,1-dioxide
• 化学式: C₇₈H₈₂N₂O₂S₂
• 分子量: 1143.65
• InChiKey: AAFDQFVQNDBMNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  21.77
• 重原子数：
  84.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-dibromo-3,6-bis(4-(tert-butyl)phenyl)thieno [3,2-b]thiophene 1,1-dioxide 、 (4-(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)phenyl)boronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到3,6-bis(4-(tert-butyl)phenyl)-2,5-bis(4-(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)phenyl)thieno [3,2-b]thiophene 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[3,2-b]噻吩S，S-二氧化物为基础的新型发光剂的合成，聚集诱导的发射和电致发光

  摘要：

  在OLED器件中非常需要固态的具有高荧光效率的有机发光材料。在这项工作中，我们报告了基于噻吩并[3,2-b]噻吩S，S-dioxide（TTDO）的一系列新型偶极发光剂的合成和表征。研究了这些基于TTDO的发光剂的晶体结构，光物理性质，热稳定性，电子结构和电化学行为。这些发光剂具有良好的聚集诱导发射（AIE）特性和高固态荧光量子产率，并且它们的发射波长通过不同的供电子取代基从绿色调到红色。它们具有较高的热稳定性和形态稳定性，并且LUMO能级较低。非掺杂OLED是用这些新型发光剂制成的，提供橙色至红色的电致发光（568–610 nm），最大外部量子效率高达2.79％。这些结果表明，这些新型的具有AIE活性的发光剂有望成为OLED的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2018.04.069

文献信息

• Synthesis, aggregation-induced emission and electroluminescence of new luminogens based on thieno[3,2-b]thiophene S,S-dioxide
  作者：Bin Chen、Jiajie Zeng、Yi Xiong、Han Nie、Wenwen Luo、Zujin Zhao、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.04.069

  日期：2018.12

  In this work, we report the synthesis and characterization of a series of novel dipolar luminogens based on thieno [3,2-b]thiophene S,S-dioxide (TTDO). The crystal structures, photophysical property, thermal stability, electronic structures and electrochemical behaviors of these TTDO-based luminogens are investigated. These luminogens have good aggregation-induced emission (AIE) property with high solid-state

  在OLED器件中非常需要固态的具有高荧光效率的有机发光材料。在这项工作中，我们报告了基于噻吩并[3,2-b]噻吩S，S-dioxide（TTDO）的一系列新型偶极发光剂的合成和表征。研究了这些基于TTDO的发光剂的晶体结构，光物理性质，热稳定性，电子结构和电化学行为。这些发光剂具有良好的聚集诱导发射（AIE）特性和高固态荧光量子产率，并且它们的发射波长通过不同的供电子取代基从绿色调到红色。它们具有较高的热稳定性和形态稳定性，并且LUMO能级较低。非掺杂OLED是用这些新型发光剂制成的，提供橙色至红色的电致发光（568–610 nm），最大外部量子效率高达2.79％。这些结果表明，这些新型的具有AIE活性的发光剂有望成为OLED的有希望的候选者。