(4-(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)phenyl)boronic acid | 601454-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4-(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)phenyl)boronic acid
• 英文别名: [4-(3,6-ditert-butylcarbazol-9-yl)phenyl]boronic acid
• CAS: 601454-35-7
• 化学式: C₂₆H₃₀BNO₂
• 分子量: 399.341
• InChiKey: DXYUERNSBGXMBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)phenyl)boronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种离子型热活化延迟荧光材料及其在固态发光电化学池中的应用

  摘要：

  本发明公开了一种离子型热活化延迟荧光材料及其在固态发光电化学池中的应用，属于有机电致发光技术领域。本发明的离子型热活化延迟荧光材料由中性给体和离子型受体通过化学键直接键合组成，具有通式(1)所示的结构。D代表给体单元，A代表受体单元，给体单元的母体为富电子结构单元，受体单元的母体为缺电子结构单元，B+代表与A直接化学键合相连的阳离子基团，C‑代表抗衡阴离子。本发明的离子型热活化延迟荧光材料具有本征离子属性、高效发光、载流子易注入和双极传输、低制备成本等优点，用其作为发光材料、主体材料或敏化材料制备的LEC器件具有制备简单、高效、高亮度和操作稳定性较好等优越性能。D‑A‑B+C‑通式(1)。

  公开号：

  CN113999208B
• 作为产物：
  描述：

  3,6-di-tert-butyl-9-(4-iodophenyl)-9H-carbazole 在 正丁基锂 、 硼酸三乙酯 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 27.5h， 以59%的产率得到(4-(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)phenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  High Triplet Energy Polymer as Host for Electrophosphorescence with High Efficiency

  摘要：

  We report the conjugated polymer P( tBu-CBP) as a host with high triplet energy ( E-T 2.53 eV) and suitable HOMO ( 5.3 eV) and LUMO ( 2.04 eV) energy levels. Upon doping with green and red emission Ir-complexes, it gives devices with high luminous and external quantum efficiencies for green emission ( 23.7 cd/A, 6.57%) and for red emission ( 5.1 cd/A, 4.23%), respectively, and low turn-on voltage ( 3 V). For both devices, the efficiencies are higher than those of the corresponding devices with the same backbone P( 3,6-Cz) as a host by a factor of 4, even though the latter has an E-T ( 2.6 eV) slightly higher than that of the former. The results reflect that, in phosphorescent devices, the difference in E-T between the host and guest is not the only factor that determines the device efficiency, and the present side group modification via the 9 position of carbazole also plays an important role, which allows a tuning of HOMO and LUMO levels to provide more balance in electron and hole fluxes and provides prevention from formation of excimer.

  DOI：

  10.1021/ja060936t

文献信息

• Thermodynamics and Conformations in the Formation of Excited States and Their Interconversions for Twisted Donor-Substituted Tridurylboranes
  作者：Mao Mao、Ming-Guang Ren、Qin-Hua Song

  DOI：10.1002/chem.201201719

  日期：2012.11.26

  state conversion is opposite to the viscosity effect, and temperature effects derive from its resulting changes of polarity and viscosity. For example, the increase of the polarity of the solvent results in excited‐state conversions from the LE state to the ICT state, and/or from the ICT to the TICT state, and an increased viscosity leads to the opposite conversions. On the basis of electrochemical

  我们合成了一系列供体取代的三硬脂酸硼烷，它们包含不同类型和数量的生色团，包括1-py（PB1-3），3-咔唑（CBC1-3）或取代的对-咔唑-N-苯基（CBN3a–c）作为各种供体-受体（D–A）分子。通过UV / Vis吸收和荧光光谱以及循环伏安法（CV）研究了这些扭曲的D–A分子的光物理和电化学性质。溶剂极性，粘度和温度对荧光发射的影响揭示了三种激发态的存在，以及它们在三种激发态之间的平衡和相互转化。与电荷分离程度和构象变化的顺序有关，与之相比，三个激发态为局部激发（LE）状态，分子内电荷转移（ICT）状态更加平坦，ICT（TICT）状态更加扭曲基态。TICT状态正在经历构象变化，与ICT状态相比，能源壁垒更高。溶剂极性对状态转换的影响与粘度影响相反，而温度影响则源于其极性和粘度的变化。例如，溶剂极性的增加导致从LE状态到ICT状态和/或从ICT到TICT状态的激发态转化，而粘度增加导
• 一类有机发光分子及其在有机发光二极管中的应用
  申请人：东莞阿尔达新材料科技有限公司

  公开号：CN111793063A

  公开（公告）日：2020-10-20

  本发明公开了一类有机发光分子及其在有机发光二极管中的应用。这种分子兼具宽带隙、高荧光量子产率、高电子迁移率、高空穴迁移率、高激子利用率等特点。这类分子具有不对称结构，可以抑制分子聚集，减少激子淬灭。此外，可以通过改变两种单元的连接位点，调节其发射光谱。可用于制备不同发射波长的高效率蓝光有机电致发光器件。
• 以三嗪为中心核的树枝状双极主体材料、制备方法及其在有机电致发光器件上的应用
  申请人：中国科学院长春应用化学研究所

  公开号：CN111548342A

  公开（公告）日：2020-08-18

  本发明提供了一种式(I)结构的化合物及其制备方法和应用，本发明提供的式(I)结构的化合物是以三嗪为中心核的树枝状双极主体材料，不同于传统树枝状双极主体的D‑π‑A型结构，本发明所述的以中心核三嗪作为电子受体(A)、外围树枝作为电子给体(D)，通过给受体直接连接形成的D‑A型树枝状双极主体维持了高的三线态能级(2.8‑3.3eV)，有利于其在蓝光OLED器件上的应用；实验发现，通过将本发明所述的化合物作为主体材料制备的蓝磷光电致发光器件的最大电流效率可达46.7cd/A，最大功率效率可达50.11m/W，最大亮度可达32000cd/m2，启亮电压为2.4V。
• Tetraphenylsilane group containing carbazoles as high triplet energy host materials for solution-processable PhOLEDs
  作者：Saliha ÖNER、İlker ÖNER、Haydar AKDAĞ、Canan VARLIKLI

  DOI：10.3906/kim-1502-73

  日期：——

  A series of solution processable, wide band-gap host materials composed of carbazole and tetraphenylsilane groups were designed and synthesized. Their thermal, electrochemical, and photophysical properties were fully investigated. The introduction of bulky tetraphenylsilane and \textittert}-butyl groups around the carbazole led to high glass transition temperatures (T$_g})$ between 120 and 204 $^\circ}$C. The triplet energies (E$_T})$ of the synthesized materials were examined by low temperature (77 K) photoluminescence studies and determined as E$_T}>$ 2.6 for all compounds. Phosphorescent organic light-emitting devices with the ITO/PEDOT:PSS/EML/TPBi/Cs$_2}$CO$_3}$/Al device structure were fabricated by using synthesized materials as the host and two kinds of phosphorescent emitters, FIrpic and Ir(ppy)$_3}$, as the guests. The highest luminous and power efficiency values obtained by using FIrpic were 3.6 cd A$^-1}$ and 1.48 lm W$^-1}$, respectively, with commission International de I'Eclairage (CIE) coordinates of (0.17, 0.36), whereas these values were 7.8 cd A$^-1}$ and 2.9 lm W$^-1}$ for the device structure when Ir(ppy)$_3}$ was used as the guest [CIE (0.28, 0.62)].

  设计并合成了一系列由咔唑和四苯基硅烷基团组成的可溶液加工的宽带隙宿主材料。对它们的热学、电化学和光物理性质进行了全面研究。在咔唑周围引入笨重的四苯基硅烷和（textittert}-丁基）基团后，玻璃化转变温度（T$_g}）$ 在 120 到 204 $^\circ}$C 之间。通过低温（77 K）光致发光研究检测了合成材料的三重能（E$_T}）$，并确定所有化合物的 E$_T}>$ 均为 2.6。以合成材料为宿主，FIrpic 和 Ir(ppy)$_3}$ 两种磷光发光体为客体，制备了具有 ITO/PEDOT:PSS/EML/TPBi/Cs$_2}$CO$_3}$/Al 器件结构的磷光有机发光器件。使用 FIrpic 获得的最高光效和功率效率值分别为 3.6 cd A$^-1}$ 和 1.48 lm W$^-1}$，国际照明委员会（CIE）坐标为 (0. 17, 0.36)。而在使用 Ir(ppy)$_3}$ 作为客体[CIE (0.28, 0.62)]时，器件结构的这两个值分别为 7.8 cd A$^-1}$ 和 2.9 lm W$^-1}$。］
• Synthesis, aggregation-induced emission and electroluminescence of new luminogens based on thieno[3,2-b]thiophene S,S-dioxide
  作者：Bin Chen、Jiajie Zeng、Yi Xiong、Han Nie、Wenwen Luo、Zujin Zhao、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.04.069

  日期：2018.12

  In this work, we report the synthesis and characterization of a series of novel dipolar luminogens based on thieno [3,2-b]thiophene S,S-dioxide (TTDO). The crystal structures, photophysical property, thermal stability, electronic structures and electrochemical behaviors of these TTDO-based luminogens are investigated. These luminogens have good aggregation-induced emission (AIE) property with high solid-state

  在OLED器件中非常需要固态的具有高荧光效率的有机发光材料。在这项工作中，我们报告了基于噻吩并[3,2-b]噻吩S，S-dioxide（TTDO）的一系列新型偶极发光剂的合成和表征。研究了这些基于TTDO的发光剂的晶体结构，光物理性质，热稳定性，电子结构和电化学行为。这些发光剂具有良好的聚集诱导发射（AIE）特性和高固态荧光量子产率，并且它们的发射波长通过不同的供电子取代基从绿色调到红色。它们具有较高的热稳定性和形态稳定性，并且LUMO能级较低。非掺杂OLED是用这些新型发光剂制成的，提供橙色至红色的电致发光（568–610 nm），最大外部量子效率高达2.79％。这些结果表明，这些新型的具有AIE活性的发光剂有望成为OLED的有希望的候选者。