dechlorogreensporone F

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: dechlorogreensporone F
• 英文别名: Dechlorogreensporone F；(1S,13S,16S)-7-hydroxy-9-methoxy-13-methyl-12,19-dioxatricyclo[14.2.1.05,10]nonadeca-5(10),6,8-triene-3,11-dione
• 化学式: C₁₉H₂₄O₆
• 分子量: 348.396
• InChiKey: AAIPZLYIUASOAH-UVBJJODRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-allyl-7-(benzyloxy)-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 四氧化锇 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.83h， 生成 dechlorogreensporone F
  参考文献：
  名称：

  Greensporone F和Dechlorogreensporone F的全合成和结构修订。

  摘要：

  真正的分离产物（2 S，5 R，8 R）-greensporone F和（2 S，5 R，8 R）-dechlorogreensporone F，具有顺式-2的14元间苯二酸内酯的首次不对称合成完成了5-二取代的四氢呋喃环系统。合成的特征是后期路易斯酸催化的立体选择性分子内oxa-Michael反应E选择性开环复分解，De Brabander的酯化反应和Jacobsen的水解动力学拆分是关键步骤。合成真实的隔离结构和错误提出的结构都需要修改Greensporone F和dechlorogreensporone F的绝对构型。将Greensporone F和dechlorogreensporone F中（2 S，5 S，8 S）-构型的错误表示指定为（ 2 S，5 R，8 R）与NMR数据进行比较，合成化合物的比旋光度与报道的数据进行比较。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01644

文献信息

• Total synthesis and cytotoxic activity of dechlorogreensporones A and D
  作者：Laksamee Jeanmard、Panata Iawsipo、Jiraporn Panprasert、Vatcharin Rukachaisirikul、Kwanruthai Tadpetch

  DOI：10.1016/j.tet.2018.07.025

  日期：2018.8

  available R-(+)-propylene oxide and 1,2-epoxy-5-hexene. Our synthesis exploited key Mitsunobu esterification and (E)-selective ring-closing metathesis (RCM) to assemble the macrocycles as well as a Jacobsen hydrolytic kinetic resolution to install the stereogenic centers. Both synthetic compounds were found to display significant cytotoxic activity against seven human cancer cell lines with the IC50 ranges

  从已知的甲基2-（2-甲酰基-3,5-二羟基苯基）开始，聚酮化合物天然产物脱氯绿孢子A和D的第一次和收敛的总合成分别以17个最长的线性步骤完成，总产率分别为2.8％和5.4％。乙酸酯和可商购的R -（+）-环氧丙烷和1,2-环氧-5-己烯。我们的合成利用关键的Mitsunobu酯化和（E）-选择性闭环复分解（RCM）来组装大环，并利用Jacobsen水解动力学拆分来安装立体生成中心。发现这两种合成化合物对七种人类癌细胞系均表现出显着的细胞毒性活性，IC 50范围为6.66-17.15μM。
• Greensporones: Resorcylic Acid Lactones from an Aquatic <i>Halenospora</i> sp.
  作者：Tamam El-Elimat、Huzefa A. Raja、Cynthia S. Day、Wei-Lun Chen、Steven M. Swanson、Nicholas H. Oberlies

  DOI：10.1021/np500497r

  日期：2014.9.26

  Fourteen new resorcylic acid lactones (1–14) were isolated from an organic extract of a culture of a freshwater aquatic fungus Halenospora sp. originating from a stream in North Carolina. The structures were elucidated using a set of spectroscopic and spectrometric techniques. The absolute configuration of one representative member of the compounds (7) was assigned using X-ray crystallography of an

  十四新二羟基苯甲酸内酯（1 - 14）从一个淡水的水生真菌的培养物的有机提取物中分离Halenospora藻。起源于北卡罗来纳州的一条溪流。使用一组光谱和光谱技术阐明了结构。所述化合物的一个代表性成员（绝对构7）是使用模拟的X射线晶体学，纳入重原子分配，而对于化合物8 - 11，被利用经修饰的Mosher氏酯法。化合物12 – 14的相对构型是根据 NOE 数据确定的。化合物12– 14被认为是在纯化过程中通过母体化合物的 ε-羟基-α,β-不饱和酮部分的分子内环醚化产生的人工产物。除了8和12之外，分离的化合物针对 MDA-MB-435（黑色素瘤）和 HT-29（结肠）癌细胞系进行了测试。化合物5是最有效的，IC 50值分别为 2.9 和 7.5 μM。这些化合物被评估为 TAK1-TAB1 抑制剂，但被发现是无活性的。
• Total Synthesis and Structural Revision of Greensporone F and Dechlorogreensporone F
  作者：Janardhan Gaddam、Aedula Vishnu V. Reddy、Akella V. S. Sarma、Jhillu S. Yadav、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01644

  日期：2020.10.2

  and Jacobsen’s hydrolytic kinetic resolution as the key steps. Synthesis of both real isolation and erroneously proposed structure necessitated the revision of the absolute configuration of greensporone F and dechlorogreensporone F. The erroneous representation of (2S,5S,8S)-configuration in greensporone F and dechlorogreensporone F was assigned to be (2S,5R,8R) by comparison with the NMR data and

  真正的分离产物（2 S，5 R，8 R）-greensporone F和（2 S，5 R，8 R）-dechlorogreensporone F，具有顺式-2的14元间苯二酸内酯的首次不对称合成完成了5-二取代的四氢呋喃环系统。合成的特征是后期路易斯酸催化的立体选择性分子内oxa-Michael反应E选择性开环复分解，De Brabander的酯化反应和Jacobsen的水解动力学拆分是关键步骤。合成真实的隔离结构和错误提出的结构都需要修改Greensporone F和dechlorogreensporone F的绝对构型。将Greensporone F和dechlorogreensporone F中（2 S，5 S，8 S）-构型的错误表示指定为（ 2 S，5 R，8 R）与NMR数据进行比较，合成化合物的比旋光度与报道的数据进行比较。