methyl 2-((5-bromofuran-2-yl)(hydroxy)methyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-((5-bromofuran-2-yl)(hydroxy)methyl)acrylate
• 英文别名: Methyl 2-[(5-bromofuran-2-yl)-hydroxymethyl]prop-2-enoate
• 化学式: C₉H₉BrO₄
• 分子量: 261.072
• InChiKey: AAIVHEPVPMPJHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((5-bromofuran-2-yl)(hydroxy)methyl)acrylate 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到methyl 2-(acetoxy(5-bromofuran-2-yl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  催化不对称加氢高效合成杂环和脂环族β2-氨基酸衍生物

  摘要：

  通过三步转化，包括Baylis-Hillman反应，O-乙酰化和随后的烯丙基胺化，可以方便地合成一类有价值的新型杂环和脂环族手性α-氨基甲基丙烯酸酯。相应的新颖β 2 -氨基苯甲酸衍生物，用使用该催化剂的铑（ET-DUPHOS）（ET-DUPHOS = 2'，5'，2''，5''优异的对映选择性和高的产率通过催化不对称氢化制备-四乙基-1,2-双（膦酰基戊基苯））在温和的反应条件下（高达ee的99％）并且S / C = 1000）。研究了底物对对映选择性和反应性的影响，并报道了在Rh-Duphos体系下高效进行β-取代的α-氨基甲基丙烯酸酯的对映选择性加氢的最合适的底物构型。当前协议提供了一种非常实用的，容易的，且可扩展为杂环和脂环β制备方法2的α-氨基酸和它们的衍生物。

  DOI：

  10.1002/asia.201300339
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-呋喃甲醛 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 三乙烯二胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以35%的产率得到methyl 2-((5-bromofuran-2-yl)(hydroxy)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  催化不对称加氢高效合成杂环和脂环族β2-氨基酸衍生物

  摘要：

  通过三步转化，包括Baylis-Hillman反应，O-乙酰化和随后的烯丙基胺化，可以方便地合成一类有价值的新型杂环和脂环族手性α-氨基甲基丙烯酸酯。相应的新颖β 2 -氨基苯甲酸衍生物，用使用该催化剂的铑（ET-DUPHOS）（ET-DUPHOS = 2'，5'，2''，5''优异的对映选择性和高的产率通过催化不对称氢化制备-四乙基-1,2-双（膦酰基戊基苯））在温和的反应条件下（高达ee的99％）并且S / C = 1000）。研究了底物对对映选择性和反应性的影响，并报道了在Rh-Duphos体系下高效进行β-取代的α-氨基甲基丙烯酸酯的对映选择性加氢的最合适的底物构型。当前协议提供了一种非常实用的，容易的，且可扩展为杂环和脂环β制备方法2的α-氨基酸和它们的衍生物。

  DOI：

  10.1002/asia.201300339

文献信息

• Synthesis of Novel Functionalized 3-Spiropyrrolizidine and 3-Spiropyrrolidine Oxindoles from Baylis−Hillman Adducts of Isatin and Heteroaldehydes with Azomethine Ylides via [3+2]-Cycloaddition
  作者：Ponnusamy Shanmugam、Baby Viswambharan、Suchithra Madhavan

  DOI：10.1021/ol701533d

  日期：2007.10.1

  A novel regioselective synthesis of a number of functionalized 3-spiropyrrolizidine and 3-spiropyrrolidine oxindoles from Baylis-Hillman adducts of isatin and heteroaldehydes via [3+2] cycloaddition of azomethine ylides in excellent yields has been reported.

  已经报道了通过[3 + 2]偶氮甲亚胺基团的环加成反应，由伊斯汀和杂醛的Baylis-Hillman加合物新颖地选择性合成许多官能化的3-spiryryrrolizidine和3-spiropyrrolidine oxindoles的结果。
• Benzyl-Type Cation Initiated Nucleophilic Substitution on Furan and Thiophene by Using α-EWG Ketene S,S-Acetals as Nucleophiles
  作者：Jun Liu、Mang Wang、Shaoguang Sun、Qun Liu

  DOI：10.1055/s-0032-1316753

  日期：2012.9

  An efficient method for introducing nucleophiles on furan and thiophene has been established via the in situ formation of benzyl-type carbocation, delocalization of the carbocation on heterocyclic ring, and nucleophilic trap of alpha-EWG ketene S,S-acetal sequence at the 5-position.
• Shanmugam, Ponnusamy; Madhavan, Suchithra; Viswambharan, Baby, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 47, # 7, p. 1113 - 1116
  作者：Shanmugam, Ponnusamy、Madhavan, Suchithra、Viswambharan, Baby、Vaithiyanathan, Vadivel

  DOI：——

  日期：——
• Highly Efficient Synthesis of Heterocyclic and Alicyclic β²-Amino Acid Derivatives by Catalytic Asymmetric Hydrogenation
  作者：Lanning Li、Bin Chen、Yuanyuan Ke、Qing Li、Yue Zhuang、Kun Duan、Yichun Huang、Jiyan Pang、Liqin Qiu

  DOI：10.1002/asia.201300339

  日期：2013.9

  three‐step transformation involving a Baylis–Hillman reaction, O‐acetylation, and a subsequent allylic amination. The corresponding novel β2‐amino acid derivatives were prepared with excellent enantioselectivities and high yields by catalytic asymmetric hydrogenation using the catalyst rhodium(Et‐Duphos) (Et‐Duphos=2′,5′,2′′,5′′‐tetraethyl‐1,2‐bis(phospholanyl)benzene)) under mild reaction conditions

  通过三步转化，包括Baylis-Hillman反应，O-乙酰化和随后的烯丙基胺化，可以方便地合成一类有价值的新型杂环和脂环族手性α-氨基甲基丙烯酸酯。相应的新颖β 2 -氨基苯甲酸衍生物，用使用该催化剂的铑（ET-DUPHOS）（ET-DUPHOS = 2'，5'，2''，5''优异的对映选择性和高的产率通过催化不对称氢化制备-四乙基-1,2-双（膦酰基戊基苯））在温和的反应条件下（高达ee的99％）并且S / C = 1000）。研究了底物对对映选择性和反应性的影响，并报道了在Rh-Duphos体系下高效进行β-取代的α-氨基甲基丙烯酸酯的对映选择性加氢的最合适的底物构型。当前协议提供了一种非常实用的，容易的，且可扩展为杂环和脂环β制备方法2的α-氨基酸和它们的衍生物。