hydroxy-3 oxo-2 propylphosphonate de diethyle

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: hydroxy-3 oxo-2 propylphosphonate de diethyle
• 英文别名: 1-Diethoxyphosphoryl-3-hydroxypropan-2-one
• 化学式: C₇H₁₅O₅P
• 分子量: 210.167
• InChiKey: AAIVRVJLTFQHIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl 3-diazo-2-oxopropylphosphonate 在 水 作用下， 反应 24.0h， 以90%的产率得到hydroxy-3 oxo-2 propylphosphonate de diethyle
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅负载的HClO 4促进重氮化合物催化的无溶剂和无金属的O–H插入反应

  摘要：

  在重氮羰基化合物存在下，无溶剂的O–H插入反应在非常温和的条件下进行。与使用乙酸铑二聚体的传统金属催化形式不同，此方法使用环保的二氧化硅负载的HClO 4作为催化剂。仅需0.3 mol％的这种布朗斯台德酸催化剂，也可以循环使用几次，以确保在O–H插入反应中获得非常高的收率（最高97％）。反应设置简单，可以在室温下仅1小时内制备43种α-羟基和α-烷氧基酯/酮。

  DOI：

  10.1039/c8gc02574f

文献信息

• Pondaven-Raphalen, A.; Sturtz, G., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1987, vol. 29, p. 329 - 340
  作者：Pondaven-Raphalen, A.、Sturtz, G.

  DOI：——

  日期：——
• Silica-supported HClO₄ promotes catalytic solvent- and metal-free O–H insertion reactions with diazo compounds
  作者：Rafael Douglas C. Gallo、Antonio C. B. Burtoloso

  DOI：10.1039/c8gc02574f

  日期：——

  employing rhodium acetate dimer, this method uses eco-friendly silica-supported HClO4 as the catalyst. Only 0.3 mol% of this Brønsted acid catalyst, that can also be recycled several times, is necessary to guarantee very good yields (up to 97%) in the O–H insertion reactions. Reaction set-up is simple and permitted the preparation of forty-three α-hydroxy and α-alkoxy esters/ketones in just 1 h and at room

  在重氮羰基化合物存在下，无溶剂的O–H插入反应在非常温和的条件下进行。与使用乙酸铑二聚体的传统金属催化形式不同，此方法使用环保的二氧化硅负载的HClO 4作为催化剂。仅需0.3 mol％的这种布朗斯台德酸催化剂，也可以循环使用几次，以确保在O–H插入反应中获得非常高的收率（最高97％）。反应设置简单，可以在室温下仅1小时内制备43种α-羟基和α-烷氧基酯/酮。