2-acetyl-4-methyl-3-(trifluoromethyl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetyl-4-methyl-3-(trifluoromethyl)phenol
• 英文别名: 1-[6-Hydroxy-3-methyl-2-(trifluoromethyl)phenyl]ethanone；1-[6-hydroxy-3-methyl-2-(trifluoromethyl)phenyl]ethanone
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₂
• 分子量: 218.175
• InChiKey: AAKDYDPNTLIQIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-1,3-bis(trimethylsilyloxy)buta-1,3-diene 、 (E)-4-ethoxy-1,1,1-trifluoro-3-methylbut-3-en-2-one 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以60%的产率得到2-acetyl-4-methyl-3-(trifluoromethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过[3 + 3]用4-乙氧基-和4-甲硅烷氧基-1,1,1对1,3-双-甲硅烷基烯醇醚进行[3 + 3]环化，区域选择性合成2-乙酰基和2-烷氧基羰基-3-（三氟甲基）苯酚-三氟烷-3-en-2-ones

  摘要：

  2-乙酰基和2-烷氧基羰基-3-（三氟甲基）苯酚是通过[3 + 3]用4-乙氧基和4-甲硅烷氧基-1,1,1-将1,3-双甲硅烷基烯醇醚环化而制得的三氟烷基-3-en-2-ones。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.111

文献信息

• Regioselective synthesis of 2-acetyl- and 2-alkoxycarbonyl-3-(trifluoromethyl)phenols by [3+3] cyclization of 1,3-bis-silyl enol ethers with 4-ethoxy- and 4-silyloxy-1,1,1-trifluoroalk-3-en-2-ones
  作者：Constantin Mamat、Thomas Pundt、Andreas Schmidt、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.111

  日期：2006.3

  2-Acetyl- and 2-alkoxycarbonyl-3-(trifluoromethyl)phenols were prepared by [3+3] cyclization of 1,3-bis-silyl enol ethers with 4-ethoxy- and 4-silyloxy-1,1,1-trifluoroalk-3-en-2-ones.

  2-乙酰基和2-烷氧基羰基-3-（三氟甲基）苯酚是通过[3 + 3]用4-乙氧基和4-甲硅烷氧基-1,1,1-将1,3-双甲硅烷基烯醇醚环化而制得的三氟烷基-3-en-2-ones。
• One-Pot Synthesis of Functionalized 3-(Trifluoromethyl)phenols by [3+3] Cyclization of 1,3-Bis(silyl enol ethers) with α,β-Unsaturated Trifluoromethyl Ketones
  作者：Constantin Mamat、Thomas Pundt、T. H. Tam Dang、Renske Klassen、Helmut Reinke、Martin Köckerling、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.200700801

  日期：2008.1

  Functionalized 3-(trifluoromethyl)phenols were prepared by formal [3+3] cyclization of 1,3-bis(silyl enol ethers) with readily available open-chained and cyclic α,β-unsaturated trifluoromethyl ketones. The reaction of 3,4-dihydro-5-(trifluoroacetyl)-2H-pyran with 1,3-bis(silyl enol ethers) resulted in a domino process to give new functionalized dihydropyrans. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  功能化的 3-（三氟甲基）苯酚是通过 1,3-双（甲硅烷基烯醇醚）与容易获得的开链和环状 α,β-不饱和三氟甲基酮的形式 [3+3] 环化制备的。3,4-二氢-5-(三氟乙酰基)-2H-吡喃与1,3-双(甲硅烷基烯醇醚)的反应导致多米诺过程以产生新的官能化二氢吡喃。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)