(-)-methyl 7-(benzoylamino)-6,7-dideoxy-α-D-galacto-heptopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-methyl 7-(benzoylamino)-6,7-dideoxy-α-D-galacto-heptopyranoside
• 英文别名: N-[2-[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]ethyl]benzamide
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₆
• 分子量: 311.335
• InChiKey: AALJONNKHUMYCG-KDBYPZKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-heptodialdo-1,5-pyranose 在 lithium aluminium tetrahydride 、 strong acidic ion-exchange resin 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 89.5h， 生成 (-)-methyl 7-(benzoylamino)-6,7-dideoxy-α-D-galacto-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由d-半乳糖合成氨基取代的六-和七吡喃糖

  摘要：

  D-半乳糖与两当量的丙酮缩合后，最后的游离羟基通过Swern氧化，肟形成，LiAlH4还原和酰化作用转变为酰化氨基。用Wittig试剂氯化（甲氧基甲基）三苯基phosph将中间体醛均化，在仔细水解后得到同源的庚二醛-1，5-吡喃糖。醛与羟胺的缩合和随后的LiAlH4还原提供了一个双-O，O-异亚丙基保护的7-氨基-6,7-二脱氧半乳糖庚基吡喃糖，其被各种羧酸衍生物酰化。通过仔细的水解或醇解作用裂解异亚丙基保护基团，得到6-酰基氨基-6-脱氧半乳糖吡喃糖和7-酰基氨基-6,7-二脱氧半乳糖庚基-吡喃糖。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(03)00382-3

文献信息

• Synthesis of amino-substituted hexo- and heptopyranoses from d-galactose
  作者：Benedikt Streicher、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1016/s0008-6215(03)00382-3

  日期：2003.10

  After condensation of D-galactose with two equivalents of acetone, the last free hydroxy group was transformed into an acylated amino group by Swern oxidation, oxime formation, LiAlH4 reduction and acylation. The intermediate aldehyde was homologated with the Wittig reagent, (methoxymethyl)triphenylphosphonium chloride, to afford, after careful hydrolysis, a homologous heptodialdo-1,5-pyranose. Condensation

  D-半乳糖与两当量的丙酮缩合后，最后的游离羟基通过Swern氧化，肟形成，LiAlH4还原和酰化作用转变为酰化氨基。用Wittig试剂氯化（甲氧基甲基）三苯基phosph将中间体醛均化，在仔细水解后得到同源的庚二醛-1，5-吡喃糖。醛与羟胺的缩合和随后的LiAlH4还原提供了一个双-O，O-异亚丙基保护的7-氨基-6,7-二脱氧半乳糖庚基吡喃糖，其被各种羧酸衍生物酰化。通过仔细的水解或醇解作用裂解异亚丙基保护基团，得到6-酰基氨基-6-脱氧半乳糖吡喃糖和7-酰基氨基-6,7-二脱氧半乳糖庚基-吡喃糖。