(+)-methyl 7-(benzoylamino)-6,7-dideoxy-β-D-galacto-heptopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-methyl 7-(benzoylamino)-6,7-dideoxy-β-D-galacto-heptopyranoside
• 英文别名: N-[2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]ethyl]benzamide
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₆
• 分子量: 311.335
• InChiKey: AALJONNKHUMYCG-NLRWUALESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (-)-7-(benzoylamino)-6,7-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-heptopyranose 在 strong acidic ion-exchange resin 作用下， 反应 48.0h， 以20%的产率得到(-)-methyl 7-(benzoylamino)-6,7-dideoxy-α-D-galacto-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由d-半乳糖合成氨基取代的六-和七吡喃糖

  摘要：

  D-半乳糖与两当量的丙酮缩合后，最后的游离羟基通过Swern氧化，肟形成，LiAlH4还原和酰化作用转变为酰化氨基。用Wittig试剂氯化（甲氧基甲基）三苯基phosph将中间体醛均化，在仔细水解后得到同源的庚二醛-1，5-吡喃糖。醛与羟胺的缩合和随后的LiAlH4还原提供了一个双-O，O-异亚丙基保护的7-氨基-6,7-二脱氧半乳糖庚基吡喃糖，其被各种羧酸衍生物酰化。通过仔细的水解或醇解作用裂解异亚丙基保护基团，得到6-酰基氨基-6-脱氧半乳糖吡喃糖和7-酰基氨基-6,7-二脱氧半乳糖庚基-吡喃糖。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(03)00382-3