methyl (1RS,2RS,6RS,7SR)-10,10-dimethoxy-9-methyl-3-oxatricyclo[5.2.2.0^2,6]undec-4,8-dien-11-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (1RS,2RS,6RS,7SR)-10,10-dimethoxy-9-methyl-3-oxatricyclo[5.2.2.0^2,6]undec-4,8-dien-11-one
• 英文别名: (1R,2R,6R,7S)-9,9-dimethoxy-10-methyl-3-oxatricyclo[5.2.2.02,6]undeca-4,10-dien-8-one
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: AAPFHLUMJRBEJS-LMLFDSFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 甲醇 、 2-甲氧基-4-甲基苯酚 在 碘苯二乙酸 作用下， 以8%的产率得到methyl (1RS,2RS,6RS,7SR)-10,10-dimethoxy-9-methyl-3-oxatricyclo[5.2.2.0^2,6]undec-4,8-dien-11-one
  参考文献：
  名称：

  掩蔽邻苯二醌与呋喃的Diels-Alder环加成反应的热学和声化学研究：对反应机理的新见解。

  摘要：

  Diels-Alder环加成反应是什么样的？在掩蔽的邻苯甲醌（MOBs）的环加成越来越重要的情况下，可以解决此问题，它们可作为通用的二烯，用于构建复杂的功能化结构。因此，首先，该机制不是什么：（大体上）它不是经典的，协调一致的[4 + 2]环加成。声化学研究现在为实验证据提供了支持，这些研究有助于阐明该途径。即使在-10摄氏度下进行超声处理，与呋喃的反应也会加速并得到改善。声能，温度和溶剂组成的变化使我们能够优化收率，并深入了解其机理。超声波不会引起声化学转换，因为应排除其他自由基途径。结果与理论研究中最近提出的一种极性机理是一致的。此外，这也符合一系列开创性的论文，在很大程度上被忽略，这为基于亲核加成的呋喃区域选择性这一关键问题提供了线索。超声搅拌引起的大多数影响是机械化学性质的，并表明存在具有增强的传质的完全搅拌的反应器。

  DOI：

  10.1021/jo0348322

文献信息

• Thermal and Sonochemical Studies on the Diels−Alder Cycloadditions of Masked <i>o</i>-Benzoquinones with Furans:  New Insights into the Reaction Mechanism
  作者：Martín Avalos、Reyes Babiano、Noemi Cabello、Pedro Cintas、Michael B. Hursthouse、José L. Jiménez、Mark E. Light、Juan C. Palacios

  DOI：10.1021/jo0348322

  日期：2003.9.1

  What does a Diels-Alder cycloaddition look like? This question is here addressed in the case of the increasingly significant cycloadditions of masked o-benzoquinones (MOBs), which serve as versatile dienes for the construction of complex and functionalized structures. So first, what the mechanism is not: It is not (by and large) a classical, concerted [4 + 2] cycloaddition. Experimental evidence is

  Diels-Alder环加成反应是什么样的？在掩蔽的邻苯甲醌（MOBs）的环加成越来越重要的情况下，可以解决此问题，它们可作为通用的二烯，用于构建复杂的功能化结构。因此，首先，该机制不是什么：（大体上）它不是经典的，协调一致的[4 + 2]环加成。声化学研究现在为实验证据提供了支持，这些研究有助于阐明该途径。即使在-10摄氏度下进行超声处理，与呋喃的反应也会加速并得到改善。声能，温度和溶剂组成的变化使我们能够优化收率，并深入了解其机理。超声波不会引起声化学转换，因为应排除其他自由基途径。结果与理论研究中最近提出的一种极性机理是一致的。此外，这也符合一系列开创性的论文，在很大程度上被忽略，这为基于亲核加成的呋喃区域选择性这一关键问题提供了线索。超声搅拌引起的大多数影响是机械化学性质的，并表明存在具有增强的传质的完全搅拌的反应器。