4-(methoxycarbonyl)-6-methyl-5-(2-oxoethyl)-1,3-phenylene diacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(methoxycarbonyl)-6-methyl-5-(2-oxoethyl)-1,3-phenylene diacetate
• 英文别名: Methyl 4,6-diacetyloxy-3-methyl-2-(2-oxoethyl)benzoate；methyl 4,6-diacetyloxy-3-methyl-2-(2-oxoethyl)benzoate
• 化学式: C₁₅H₁₆O₇
• 分子量: 308.288
• InChiKey: AARVLMCSTFSGDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R,6S)-6-(benzyloxymethyl)-3,3-dimethyl-2-(2-oxobutyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl acetate 、 4-(methoxycarbonyl)-6-methyl-5-(2-oxoethyl)-1,3-phenylene diacetate 在 二氯苯酚溴酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  8-去甲氧基Psymberin的合成：对海洋聚酮Psymberin的假定的生物合成中间体。

  摘要：

  描述了假单胞菌素的假定的生物合成前体的合成，包括天然产物的正式合成。致密地官能化的四氢吡喃核的关键步骤是使用钛（IV）-BINOL催化剂体系进行对映选择性催化Mukaiyama aldol反应。syn-选择性还原，然后进行臭氧分解，导致四氢吡喃环快速组装。这种灵活的方法还可以合成其他复杂分子的类似片段，例如bryostatin和pederins。该SYN四氢吡喃与芳族醛之间的选择性偶联是通过硼介导的羟醛反应实现的，随后进行进一步的转化以完成前体的合成以及天然产物的正式合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201203149
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯甲酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氯化硼 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 lithium chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 4-(methoxycarbonyl)-6-methyl-5-(2-oxoethyl)-1,3-phenylene diacetate
  参考文献：
  名称：

  8-去甲氧基Psymberin的合成：对海洋聚酮Psymberin的假定的生物合成中间体。

  摘要：

  描述了假单胞菌素的假定的生物合成前体的合成，包括天然产物的正式合成。致密地官能化的四氢吡喃核的关键步骤是使用钛（IV）-BINOL催化剂体系进行对映选择性催化Mukaiyama aldol反应。syn-选择性还原，然后进行臭氧分解，导致四氢吡喃环快速组装。这种灵活的方法还可以合成其他复杂分子的类似片段，例如bryostatin和pederins。该SYN四氢吡喃与芳族醛之间的选择性偶联是通过硼介导的羟醛反应实现的，随后进行进一步的转化以完成前体的合成以及天然产物的正式合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201203149

文献信息

• Synthesis of 8-Desmethoxy Psymberin: A Putative Biosynthetic Intermediate Towards the Marine Polyketide Psymberin
  作者：Max Bielitza、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1002/chem.201203149

  日期：2013.6.17

  tetrahydropyran core was an enantioselective catalytic Mukaiyama aldol reaction using a titanium(IV)–BINOL catalyst system. syn‐Selective reduction followed by ozonolysis led to a rapid assembly of the tetrahydropyran ring. This flexible approach also allows the synthesis of similar fragments of other complex molecules such as bryostatins and pederins. The syn‐selective coupling between the tetrahydropyran

  描述了假单胞菌素的假定的生物合成前体的合成，包括天然产物的正式合成。致密地官能化的四氢吡喃核的关键步骤是使用钛（IV）-BINOL催化剂体系进行对映选择性催化Mukaiyama aldol反应。syn-选择性还原，然后进行臭氧分解，导致四氢吡喃环快速组装。这种灵活的方法还可以合成其他复杂分子的类似片段，例如bryostatin和pederins。该SYN四氢吡喃与芳族醛之间的选择性偶联是通过硼介导的羟醛反应实现的，随后进行进一步的转化以完成前体的合成以及天然产物的正式合成。