[(3-methylphenylamino)-(6-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)methyl]phosphonate diethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: [(3-methylphenylamino)-(6-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)methyl]phosphonate diethyl ester
• 英文别名: 3-[diethoxyphosphoryl-(3-methylanilino)methyl]-6-methyl-1H-quinolin-2-one
• 化学式: C₂₂H₂₇N₂O₄P
• 分子量: 414.441
• InChiKey: AAYMAAIVYBWTEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-3-甲苯胺 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(3-methylphenylamino)-(6-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)methyl]phosphonate diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  以α-氨基膦酸酯为潜在抗肿瘤剂的新型2-氧代喹啉衍生物的设计，合成和药理学评估

  摘要：

  设计并合成了一系列新型的含α-氨基膦酸酯的2-氧代喹啉衍生物作为抗肿瘤剂。MTT（3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴化物）分析结果表明，某些化合物对HepG2，SK-OV-3和NCI-H460肿瘤细胞系表现出中等至高抑制活性，并且大多数化合物对HL-7702正常细胞的细胞毒性要比5-FU和顺铂低得多。通过荧光染色，流式细胞术和免疫印迹（WB）分析了代表性化合物5b的作用机理，表明该化合物诱导细胞凋亡和G 2 / M期阻滞，并伴随细胞内Ca 2生成增加。+ 和活性氧（ROS）并影响相关的酶和基因。

  DOI：

  10.1039/c7md00098g

文献信息

• 2(1H)-喹啉酮磷酸酯衍生物及其制备方法和 应用
  申请人：桂林医学院

  公开号：CN105732711B

  公开（公告）日：2017-12-05

  本发明公开了一类2(1H)‑喹啉酮磷酸酯衍生物及其制备方法和应用。该衍生物的结构如下述式(I)所示，其制备方法主要包括以下步骤：取下述式(II)所示化合物、式(III)所示化合物和式(Ⅳ)所示化合物溶于有机溶剂中，于加热条件下进行反应，即得到目标产物粗品。本发明所述衍生物中的某些衍生物较常用的抗肿瘤药物5‑FU和顺铂相比活性更高，对人肝正常细胞HL‑7702毒性更低；其中，R1为氢、甲基、甲氧基或者是与R2形成1,2‑亚甲二氧基；R2为氢或者是与R1形成1,2‑亚甲二氧基；R3为烷基或芳香基。