13-Methyl-14-phenyl-17-thia-2,12,14-triazatetracyclo[8.7.0.03,8.011,16]heptadeca-1,3,5,7,9,11(16),12-heptaen-15-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 13-Methyl-14-phenyl-17-thia-2,12,14-triazatetracyclo[8.7.0.03,8.011,16]heptadeca-1,3,5,7,9,11(16),12-heptaen-15-one
• 化学式: C₂₀H₁₃N₃OS
• 分子量: 343.409
• InChiKey: MBDOSAWKBYLFOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-amino-N-(4-chlorophenyl)thieno[2,3-b]quinoline-2-carboxamide 在 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 生成 13-Methyl-14-phenyl-17-thia-2,12,14-triazatetracyclo[8.7.0.03,8.011,16]heptadeca-1,3,5,7,9,11(16),12-heptaen-15-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of Some New 3-Amino-2-substituted Thieno[2,3-b]quinolines

  摘要：

  3-氰基喹啉-2(1H)-硫酮(II)与ω-溴代苯乙酮反应生成3-氨基-2-酰基噻吩[2,3-b]喹啉(IVa-IVd)。而II与氯代乙酰苯胺的相互作用产生相应的硫酯(Va-Vc)，在乙醇钠处理后环化为3-氨基-2-芳基氨基甲酰硫醚[2,3-b]喹啉(VIa-VIc)。化合物VIa-VIc与亚硝酸、三乙基正甲酸酯和二硫化碳反应，得到融合的多环化合物VIIa-VIIc、VIIIa-VIIIc和IXa-IXc。另外，IXa-IXc与碘化乙基处理生成3-乙硫基衍生物Xa-Xc。此外，VIa-VIc与乙酸酐回流反应形成噁唑酮XI，与芳香胺反应后再循环生成嘧啶酮XIIIa-XIIIc。

  DOI：

  10.1135/cccc19922359

文献信息

• Synthesis and Reactions of Some New 3-Amino-2-substituted Thieno[2,3-b]quinolines
  作者：Etify Abdel-Ghafar Bakhite

  DOI：10.1135/cccc19922359

  日期：——

  Reaction of 3-cyano-quinolin-2(1H)-thione (II) with ω-bromoacetophenones gave 3-amino-2-aroyl-thieno[2,3-b]quinolines (IVa-IVd). Whereas, interaction of II with chloroacetanilides yielded the corresponding thioesters Va-Vc which cyclized into 3-amino-2-arylcarbamoylthiene[2,3-b]quinolines (VIa-VIc) on treatment with ethoxide. Compounds VIa-VIc were reacted with nitrous acid, triethyl orthoformate and carbon disulfide to afford the fused polycyclic compounds VIIa-VIIc, VIIIa-VIIIc and IXa-IXc, respectively. Also treatment of IXa-IXc with ethyl iodide gave 3-ethylthio derivatives Xa-Xc. Moreover, refluxing of VIa-VIc with acetic anhydride resulted in the formation of oxazinone XI which recyclized into pyrimidinones XIIIa-XIIIc upon reaction with aromatic amines.

  3-氰基喹啉-2(1H)-硫酮(II)与ω-溴代苯乙酮反应生成3-氨基-2-酰基噻吩[2,3-b]喹啉(IVa-IVd)。而II与氯代乙酰苯胺的相互作用产生相应的硫酯(Va-Vc)，在乙醇钠处理后环化为3-氨基-2-芳基氨基甲酰硫醚[2,3-b]喹啉(VIa-VIc)。化合物VIa-VIc与亚硝酸、三乙基正甲酸酯和二硫化碳反应，得到融合的多环化合物VIIa-VIIc、VIIIa-VIIIc和IXa-IXc。另外，IXa-IXc与碘化乙基处理生成3-乙硫基衍生物Xa-Xc。此外，VIa-VIc与乙酸酐回流反应形成噁唑酮XI，与芳香胺反应后再循环生成嘧啶酮XIIIa-XIIIc。