(S)-(+)-1,3-diphenyl-5-hexen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (S)-(+)-1,3-diphenyl-5-hexen-1-one
• 英文别名: (3S)-1,3-diphenylhex-5-en-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: ABCONMWWENQPNG-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴乙烯 、 cis-1,3-diphenyl-1-cyclobutanol 在 palladium diacetate 、 (R)-N-(1-Ada)-N-Me-1-[(S)-2-(Ph₂P)ferrocenyl]EtNH₂ 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-(-)-1,3-diphenyl-5-hexen-1-one 、 (S)-(+)-1,3-diphenyl-5-hexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性 C-C 键裂解，钯催化的叔环丁醇的不对称芳基化、乙烯基化和艾伦基化

  摘要：

  在叔环丁醇的不对称芳基化、乙烯基化和烯丙基化中，使用钯催化剂和手性 N,P-二齿配体实现了一种新型的对映选择性 CC 键裂解。在这些反应中，原位形成的 Pd(II) 醇化物的对映选择性β-碳消除是关键步骤。在 Pd(OAc)(2)、含有手性二茂铁的 N,P-二齿配体和 Cs(2)CO(3) 存在下，在甲苯中用芳基化试剂处理叔环丁醇，提供具有光学活性的 γ-芳基化酮产率高，对映选择性高（高达 95% ee）。当使用乙烯基化试剂代替芳基化试剂时，不对称乙烯基化也进行以高产率提供光学活性的 γ-乙烯基化酮，具有良好到高的对映选择性。当使用丙炔乙酸酯时，

  DOI：

  10.1021/ja035293l

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric Arylation, Vinylation, and Allenylation of <i>tert</i>-Cyclobutanols via Enantioselective C−C Bond Cleavage
  作者：Satoshi Matsumura、Yasunari Maeda、Takahiro Nishimura、Sakae Uemura

  DOI：10.1021/ja035293l

  日期：2003.7.1

  A novel enantioselective C-C bond cleavage has been achieved using palladium catalysts and chiral N,P-bidentate ligands in the asymmetric arylation, vinylation, and allenylation of tert-cyclobutanols. In these reactions, the enantioselective beta-carbon elimination of Pd(II) alcoholate formed in situ is the key step. Treatment of tert-cyclobutanols with arylating reagents in toluene in the presence

  在叔环丁醇的不对称芳基化、乙烯基化和烯丙基化中，使用钯催化剂和手性 N,P-二齿配体实现了一种新型的对映选择性 CC 键裂解。在这些反应中，原位形成的 Pd(II) 醇化物的对映选择性β-碳消除是关键步骤。在 Pd(OAc)(2)、含有手性二茂铁的 N,P-二齿配体和 Cs(2)CO(3) 存在下，在甲苯中用芳基化试剂处理叔环丁醇，提供具有光学活性的 γ-芳基化酮产率高，对映选择性高（高达 95% ee）。当使用乙烯基化试剂代替芳基化试剂时，不对称乙烯基化也进行以高产率提供光学活性的 γ-乙烯基化酮，具有良好到高的对映选择性。当使用丙炔乙酸酯时，