4(5)-(D-threotriitol-1-yl)imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4(5)-(D-threotriitol-1-yl)imidazole
• 英文别名: 4-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]imidazole；(1R,2R)-1-(1H-imidazol-5-yl)propane-1,2,3-triol
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₃
• 分子量: 158.157
• InChiKey: ABDKJICLXDSVKH-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(5)-(D-threotriitol-1-yl)imidazole 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 3-methyl-1-octyl-4-[(1R,2R)-1,2,3-trioctanoxypropyl]imidazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  天然单糖合成手性离子液体

  摘要：

  含有咪唑鎓、吡唑鎓和双苯并咪唑鎓的离子液体由容易获得的、未受保护的碳水化合物如d-核糖、d-木糖、d-葡萄糖、d-半乳糖、d-果糖和l-山梨糖合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200100
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃木糖 、 醋酸甲脒 在 氨 作用下， 75.0 ℃ 、5.33 kPa 条件下， 反应 15.0h， 以49%的产率得到4(5)-(D-threotriitol-1-yl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  On the Way to Glycoprocessing Inhibitors: A General One-Pot Synthesis of Imidazolosugars

  摘要：

  几种单糖与甲酰胺乙酸反应，在30-50%的产率下得到了相应的咪唑糖5-11。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4040

文献信息

• On the Way to Glycoprocessing Inhibitors: A General One-Pot Synthesis of Imidazolosugars
  作者：Jacques Streith、Arnaud Boiron、Andrzej Frankowski、Didier Le Nouen、Hélène Rudyk、Théophile Tschamber

  DOI：10.1055/s-1995-4040

  日期：1995.8

  Reaction of several monosaccharides with formamidine acetate afforded the corresponding imidazolosugars 5-11 in 30-50% yield.

  几种单糖与甲酰胺乙酸反应，在30-50%的产率下得到了相应的咪唑糖5-11。
• Synthesis of Chiral Ionic Liquids from Natural Monosaccharides
  作者：Mattia Ghirardello、Maira Costantini、Alessandra Vecchi、Salvatore Pacifico、Daniele Pazzi、Franca Castiglione、Andrea Mele、Alberto Marra

  DOI：10.1002/ejoc.202200100

  日期：2022.6.7

  Imidazolium-, pyrazolium-, and bis-benzimidazolium-containing ionic liquids were synthesized from easily available, unprotected carbohydrates such as d-ribose, d-xylose, d-glucose, d-galactose, d-fructose and l-sorbose.

  含有咪唑鎓、吡唑鎓和双苯并咪唑鎓的离子液体由容易获得的、未受保护的碳水化合物如d-核糖、d-木糖、d-葡萄糖、d-半乳糖、d-果糖和l-山梨糖合成。