摩熵化学
数据库官网
小程序
打开微信扫一扫
首页 分子通 化学资讯 化学百科 反应查询 关于我们
请输入关键词

7,8-dihydro-2-hexyl-quinolin-5(6H)-one

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
7,8-dihydro-2-hexyl-quinolin-5(6H)-one
英文别名
2-hexyl-7,8-dihydro-6H-quinolin-5-one
7,8-dihydro-2-hexyl-quinolin-5(6H)-one化学式
CAS
——
化学式
C15H21NO
mdl
——
分子量
231.338
InChiKey
ABNDLBJKOWSCHB-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.8
  • 重原子数:
    17
  • 可旋转键数:
    5
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.6
  • 拓扑面积:
    30
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    2

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    7,8-dihydro-2-hexyl-quinolin-5(6H)-one 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (S)-2,2',6,6'-tetramethoxy-4,4'-bis(diphenylphosphino)-3,3'-bipyridine 、 氢气 作用下, 以 二氯甲烷 为溶剂, 20.0 ℃ 、4.83 MPa 条件下, 反应 20.0h, 以97%的产率得到(2S)-2-hexyl-2,3,4,6,7,8-hexahydroquinolin-5(1H)-one
    参考文献:
    名称:
    铱(P-Phos)催化剂对喹啉和吡啶衍生物的高度对映选择性加氢
    摘要:
    使用所产生的手性铱催化剂的原位从(环辛二烯)合铱二聚物,的[Ir(COD)CL] 2中,P-PHOS配体[4,4'-双(二苯基膦基)-2,2',6 ,6'-四甲氧基-3,3'-联吡啶]和碘(I 2)用于2,6-取代的喹啉和三取代的吡啶[2-取代的7,8-二氢喹啉-5(6 H)-one的不对称氢化衍生品]。该催化剂有效地氢化了一系列喹啉衍生物,从而以高收率和高达96%ee的产率提供了手性1,2,3,4-四氢喹啉。氢化在2000/50000的高S / C(底物与催化剂)比下进行,最高可达4000 h -1TOF(周转频率)和最高43000 TON(周转编号)。发现催化活性受添加剂控制。在低催化剂负载下,必须降低添加剂I 2的量以保持良好的转化率。相同的催化剂体系还可以对映选择性地氢化三取代的吡啶,以几乎定量的产率和高达99%的ee提供手性六氢喹啉酮衍生物。有趣的是,在这种情况下,增加I 2的量
    DOI:
    10.1002/adsc.200900870
  • 作为产物:
    描述:
    参考文献:
    名称:
    铱(P-Phos)催化剂对喹啉和吡啶衍生物的高度对映选择性加氢
    摘要:
    使用所产生的手性铱催化剂的原位从(环辛二烯)合铱二聚物,的[Ir(COD)CL] 2中,P-PHOS配体[4,4'-双(二苯基膦基)-2,2',6 ,6'-四甲氧基-3,3'-联吡啶]和碘(I 2)用于2,6-取代的喹啉和三取代的吡啶[2-取代的7,8-二氢喹啉-5(6 H)-one的不对称氢化衍生品]。该催化剂有效地氢化了一系列喹啉衍生物,从而以高收率和高达96%ee的产率提供了手性1,2,3,4-四氢喹啉。氢化在2000/50000的高S / C(底物与催化剂)比下进行,最高可达4000 h -1TOF(周转频率)和最高43000 TON(周转编号)。发现催化活性受添加剂控制。在低催化剂负载下,必须降低添加剂I 2的量以保持良好的转化率。相同的催化剂体系还可以对映选择性地氢化三取代的吡啶,以几乎定量的产率和高达99%的ee提供手性六氢喹啉酮衍生物。有趣的是,在这种情况下,增加I 2的量
    DOI:
    10.1002/adsc.200900870
点击查看最新优质反应信息

文献信息

  • Highly efficient and enantioselective hydrogenation of quinolines and pyridines with Ir-Difluorphos catalyst
    作者:Weijun Tang、Yawei Sun、Lijin Xu、Tianli Wang、Qinghua Fan、Kim-Hung Lam、Albert S. C. Chan
    DOI:10.1039/c002668a
    日期:——
    resulted in a highly efficient catalyst system for asymmetric hydrogenation of quinolines at quite low catalyst loadings (0.05–0.002 mol%), affording the corresponding products with high enantioselectivities (up to 96%), excellent catalytic activities (TOF up to 3510 h−1) and productivities (TON up to 43000). The same catalyst was also successfully applied to the asymmetric hydrogenation of trisubstituted
    随时可用的手性的组合 双膦 配位体二氟 [Ir(COD)Cl] 2 在 四氢呋喃产生了一种高效催化剂体系,用于在相当低的催化剂负载量(0.05–0.002 mol%)下对喹啉进行不对称加氢,从而提供了具有高对映选择性(高达96%),出色的催化活性(TOF高达3510 h -1)的相应产品)和生产率(TON最高为43000)。同样的催化剂也成功地用于三取代吡啶的不对称氢化,收率接近定量,ee高达98%。在这两个反应中,必不可少的是添加I 2添加剂。但是I 2的量对催化性能有不同的影响。
  • On the reaction of (vinylimino)phosphoranes and related compounds. Novel synthesis and properties of [n](2,4)pyridinophanes and [n](2,4)quinolinophanes (n = 9–7)
    作者:Hideo Miyabara、Tohru Takayasu、Makoto Nitta
    DOI:10.1039/a904790e
    日期:——
    Pd/C). Cyclohexenone-annulated [n](2,4)pyridinophanes 13a–c, which have a quinoline skeleton, were converted conveniently to a series of [n](2,4)quinolinophanes 26a–c (n = 9–7), including the known [8](2,4)quinolinophane 26b. 1H NMR spectroscopy at various temperatures clarified the dynamic behavior of the heptamethylene chain of [7](2,4)pyridinophanes 13c, 14c, and [7](2,4)quinolinophane 26c. The energy
    [ n ](2,4)pyridinophanes 13a–c(n  = 9–7)和14a–c(n  = 9–7)以及15a(n  = 9)和16a(n  = 9)由3-氨基环己-2-烯酮和几种β-氨基烯酮与环烷-2-烯酮在烯胺-烷基化过程中的反应,随后的氨基与羰基官能团的缩合以及产物的脱氢组成在脱氢剂(10%Pd / C)存在下。具有喹啉骨架的环己烯酮环化的[ n ](2,4)吡啶并吡啶13a–c可方便地转化为一系列[ n ](2,4)喹啉并烷26a–c(n  = 9–7),包括已知的[8](2,4)喹啉oph烷26b。在各种温度下的1 H NMR光谱证实了[7](2,4)吡啶并[13],14c和[7](2,4)喹啉基环烷26c的七亚甲基链的动力学行为。桥翻转的能垒( ΔG ‡ c)对于13c为11.3 kcal mol –1( T c –10°C),对于14c为11.7 kcal mol
  • Miyabara, Hideo; Takayasu, Tohru; Nitta, Makoto, Heterocycles, 1999, vol. 51, # 5, p. 983 - 987
    作者:Miyabara, Hideo、Takayasu, Tohru、Nitta, Makoto
    DOI:——
    日期:——
  • Highly Enantioselective Hydrogenation of Quinoline and Pyridine Derivatives with Iridium-(P-Phos) Catalyst
    作者:Wei-Jun Tang、Jing Tan、Li-Jin Xu、Kim-Hung Lam、Qing-Hua Fan、Albert S. C. Chan
    DOI:10.1002/adsc.200900870
    日期:——
    3′‐bipyridine] and iodine (I2) for the asymmetric hydrogenation of 2,6‐substituted quinolines and trisubstituted pyridines [2‐substituted 7,8‐dihydroquinolin‐5(6H)‐one derivatives] is reported. The catalyst worked efficiently to hydrogenate a series of quinoline derivatives to provide chiral 1,2,3,4‐tetrahydroquinolines in high yields and up to 96% ee. The hydrogenation was carried out at high S/C (substrate
    使用所产生的手性铱催化剂的原位从(环辛二烯)合铱二聚物,的[Ir(COD)CL] 2中,P-PHOS配体[4,4'-双(二苯基膦基)-2,2',6 ,6'-四甲氧基-3,3'-联吡啶]和碘(I 2)用于2,6-取代的喹啉和三取代的吡啶[2-取代的7,8-二氢喹啉-5(6 H)-one的不对称氢化衍生品]。该催化剂有效地氢化了一系列喹啉衍生物,从而以高收率和高达96%ee的产率提供了手性1,2,3,4-四氢喹啉。氢化在2000/50000的高S / C(底物与催化剂)比下进行,最高可达4000 h -1TOF(周转频率)和最高43000 TON(周转编号)。发现催化活性受添加剂控制。在低催化剂负载下,必须降低添加剂I 2的量以保持良好的转化率。相同的催化剂体系还可以对映选择性地氢化三取代的吡啶,以几乎定量的产率和高达99%的ee提供手性六氢喹啉酮衍生物。有趣的是,在这种情况下,增加I 2的量
查看更多