2,5-di(1H-indol-3-yl)oxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,5-di(1H-indol-3-yl)oxazole
• 英文别名: 2,5-bis(1H-indol-3-yl)-1,3-oxazole
• 化学式: C₁₉H₁₃N₃O
• 分子量: 299.332
• InChiKey: ABNYTOYFXZIFAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙醛酰氯 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 2,5-di(1H-indol-3-yl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  含噻唑和恶唑部分的诺托普汀类似物的优化，构效关系和作用方式

  摘要：

  植物病害严重危害植物健康，很难控制。设计，合成和评估了一系列降钙素原类似物的抗病毒活性和杀真菌活性。这些化合物大多数显示出比病毒唑更高的抗病毒活性。具有优异抗病毒活性的化合物1d，1e和12a出现为新型抗病毒先导化合物，其中1e被选择用于进一步的抗病毒机制研究。机制研究结果表明，这些化合物可能通过聚集病毒颗粒来阻止其在植物中的移动，从而发挥抗病毒作用。进一步的杀真菌活性测试表明，降钙素原类似物具有广谱杀真菌活性。与商业杀菌剂多菌灵和百菌清相比，化合物2p和2f表现出更高的抗黑斑病菌的抗真菌活性。当前的研究为降钙素原类似物在植物保护中的应用奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b04093

文献信息

• Methods for making bis-heterocyclic alkaloids
  申请人：——

  公开号：US20030232988A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Methods for making bis-heterocyclic compounds, especially bis-heterocyclic compounds having five and six-membered heterocyclic linkers are described. Also described are methods for making an alpha amino ketone synthon that enables facile syntheses of bisindole compounds, including topsentins and dragmacidins. 1

  制备双杂环化合物的方法，特别是具有五元和六元杂环连接基的双杂环化合物。还描述了制备α-氨基酸酮合成子（synthon）的方法，该方法能够实现bisindole化合物，包括topsentins和dragmacidins的简便合成。
• A Concise Synthesis of Topsentin A and Nortopsentins B and D
  作者：Fumiko Y. Miyake、Kenichi Yakushijin、David A. Horne

  DOI：10.1021/ol000124g

  日期：2000.7.1

  [reaction: see text] A concise synthesis of topsentin A (R(1) = R(2) = H) and nortopsentins B (R(1) = Br, R(2) = H) and D (R(1) = R(2) = H) is described from oxotryptamine 5 via reduction of acyl cyanide 4. Regiospecific bromination of 3-cyanoindole afforded 6-bromo-3-cyanoindole (10) as the major product.

  [反应：请参见文本]托普汀A（R（1）= R（2）= H）和降钙素B（R（1）= Br，R（2）= H）和D（R（1）的简明合成通过还原酰基氰化物4，由氧代草胺5描述了R 2 ＝ R（2）＝ H）。3-氰基吲哚的区域特异性溴化得到6-溴-3-氰基吲哚（10）作为主要产物。
• One-pot total synthesis: the first total synthesis of chiral alkaloid pimprinol A and the facile construction of its natural congeners from amino acids
  作者：Jiachen Xiang、Jungang Wang、Miao Wang、Xianggao Meng、Anxin Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.08.022

  日期：2014.10

  In this work, we accomplished the first total synthesis of chiral alkaloid pimprinol A and the facile construction of its natural congeners: pimprinine, pimprinethine, pimprinaphine, WS-30581A, WS-30581B, laboradorin 1, uguenenazole, balsoxine, texamine in one-pot from commercially available starting materials including amino acids. Further investigating into the mechanism revealed that this improved

  在这项工作中，我们完成了手性生物碱嘧啶醇A的第一个全合成反应，并轻松构建了其天然同源物：嘧啶碱，嘧啶嘌呤，吡吡吗啡，WS-30581A，WS-30581B，拉巴多巴胺1，uguenenazole，balsoxine，texamine一锅从可商购的起始材料包括氨基酸中提取。对该机理的进一步研究表明，这种改进的转化是通过碘化，Kornblum氧化，缩合，脱羧，环化和氧化反应顺序的整合而实现的。