1-p-toluenesulfonyl-2-ethoxyl-2-trimethylsilyloxy-3-methyl-aziridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-p-toluenesulfonyl-2-ethoxyl-2-trimethylsilyloxy-3-methyl-aziridine
• 英文别名: [2-Ethoxy-3-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridin-2-yl]oxy-trimethylsilane；[2-ethoxy-3-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridin-2-yl]oxy-trimethylsilane
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₄SSi
• 分子量: 343.519
• InChiKey: ABNZDATWWSKWLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-p-toluenesulfonyl-2-ethoxyl-2-trimethylsilyloxy-3-methyl-aziridine 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以92%的产率得到对甲苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基乙烯酮缩醛与对甲苯磺酰叠氮化物反应中意外的烷氧基迁移

  摘要：

  已经研究了对甲苯磺酰叠氮化物与几种甲硅烷基烯酮缩醛的反应。1-三甲基硅烷氧乙烯具有TSN反应3，得到良好收率的ñ - p甲苯磺酰专门取代的甘氨酸。然而，在1-三甲基甲硅烷氧基-丙烯与TsN 3反应的过程中，发生了意外的烷氧基迁移，生成了N-酰基磺酰基酰胺。其它产品，ñ - p也得到甲苯磺酰氮丙啶基取代。在二烷基取代的甲硅烷基乙烯酮缩醛的情况下，形成了三种产物，即氮丙啶，α-氨基酯和N-酰基磺酰基酰胺。讨论了烷氧基迁移的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00283-6
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 、 (Z)-(1-ethoxyprop-1-enyloxy)trimethylsilane 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以25%的产率得到2-ethoxyl-N-p-toluenesulfonyl propanamide
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基乙烯酮缩醛与对甲苯磺酰叠氮化物反应中意外的烷氧基迁移

  摘要：

  已经研究了对甲苯磺酰叠氮化物与几种甲硅烷基烯酮缩醛的反应。1-三甲基硅烷氧乙烯具有TSN反应3，得到良好收率的ñ - p甲苯磺酰专门取代的甘氨酸。然而，在1-三甲基甲硅烷氧基-丙烯与TsN 3反应的过程中，发生了意外的烷氧基迁移，生成了N-酰基磺酰基酰胺。其它产品，ñ - p也得到甲苯磺酰氮丙啶基取代。在二烷基取代的甲硅烷基乙烯酮缩醛的情况下，形成了三种产物，即氮丙啶，α-氨基酯和N-酰基磺酰基酰胺。讨论了烷氧基迁移的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00283-6

文献信息

• Unexpected alkoxyl migration in the reaction of silyl ketene acetals with p-toluenesulfonyl azide
  作者：Yong Xu、Shizheng Zhu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00283-6

  日期：2001.4

  The reaction of p-toluenesulfonyl azides with several silyl ketene acetals has been investigated. 1-Trimethylsilyloxy-ethylene reacted with TsN3 to give a good yield of N-p-toluenesulfonyl substituted glycinates exclusively. However, during the reaction of 1-trimethylsilyloxy-propene with TsN3, an unexpected alkoxyl migration occurred to give N-acylsulfonyl amides; other products, N-p-toluenesulfonyl

  已经研究了对甲苯磺酰叠氮化物与几种甲硅烷基烯酮缩醛的反应。1-三甲基硅烷氧乙烯具有TSN反应3，得到良好收率的ñ - p甲苯磺酰专门取代的甘氨酸。然而，在1-三甲基甲硅烷氧基-丙烯与TsN 3反应的过程中，发生了意外的烷氧基迁移，生成了N-酰基磺酰基酰胺。其它产品，ñ - p也得到甲苯磺酰氮丙啶基取代。在二烷基取代的甲硅烷基乙烯酮缩醛的情况下，形成了三种产物，即氮丙啶，α-氨基酯和N-酰基磺酰基酰胺。讨论了烷氧基迁移的机理。