(3R,4R)-4-cyclohexyl-3-fluoro-4-hydroxy-butan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4R)-4-cyclohexyl-3-fluoro-4-hydroxy-butan-2-one
• 英文别名: (3R,4R)-4-cyclohexyl-3-fluoro-4-hydroxybutan-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₇FO₂
• 分子量: 188.242
• InChiKey: ABRSFUUBIXPJBD-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氟代丙酮 、 环己烷基甲醛 在 L-脯氨醇 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 、 (3S,4S)-4-cyclohexyl-3-fluoro-3-hydroxy-butan-2-one 、 (3R,4R)-4-cyclohexyl-3-fluoro-4-hydroxy-butan-2-one 、 syn-4-cyclohexyl-3-fluoro-4-hydroxy-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Amino alcohol catalyzed direct asymmetric aldol reactions: enantioselective synthesis of anti -α-fluoro-β-hydroxy ketones

  摘要：

  Prolinol but not proline-(a recently established catalyst of simple intermolecular aldol reactions) was found to be an efficient catalyst for fluoroaldol reactions providing anti-alpha-fluoro-beta-hydroxy ketones with good regio-, diasterio-, and enantio-selectivities. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.107

文献信息

• Amino alcohol catalyzed direct asymmetric aldol reactions: enantioselective synthesis of anti -α-fluoro-β-hydroxy ketones
  作者：Guofu Zhong、Junhua Fan、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.107

  日期：2004.7

  Prolinol but not proline-(a recently established catalyst of simple intermolecular aldol reactions) was found to be an efficient catalyst for fluoroaldol reactions providing anti-alpha-fluoro-beta-hydroxy ketones with good regio-, diasterio-, and enantio-selectivities. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.