tert-butyl (-)-3-fluoro-3-(2-methoxyphenyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (-)-3-fluoro-3-(2-methoxyphenyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 3-fluoro-3-(2-methoxyphenyl)-2-oxoindole-1-carboxylate；tert-butyl 3-fluoro-3-(2-methoxyphenyl)-2-oxoindole-1-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₀FNO₄
• 分子量: 357.382
• InChiKey: ACAMHNVBAZZCPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Methoxyphenylmagnesium bromide 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 [Pd2((S)-DM-BINAP)2(μ-OH)2](2+)*2TfO(1-) 、 氢气 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 tert-butyl (-)-3-fluoro-3-(2-methoxyphenyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  羟吲哚的催化对映选择性氟化

  摘要：

  我们开发了一种高效催化对映选择性氟化的羟吲哚衍生物。在催化量的手性 Pd 配合物 2 (2.5 mol%) 存在下，各种底物，包括芳基和烷基取代的羟吲哚，以高度对映选择性的方式（高达 96% ee）氟化。此外，当 R 是氢原子时，对映选择性氟化然后溶剂分解得到单氟化酯，ee 高达 93%。据我们所知，这是羟吲哚催化对映选择性氟化的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/ja0513077