(Z)-3-butyl-4-phenyl-3-buten-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-butyl-4-phenyl-3-buten-2-one
• 英文别名: (3Z)-3-benzylideneheptan-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: ACCWCWKIASBEKV-KAMYIIQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(三甲基硅烷基)-3-丁烯-2-酮 、 丙基溴化镁 生成 (Z)-3-butyl-4-phenyl-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  TANAKA, JUNJI;KOBAYASHI, HIROSHI;KANEMASA, SHUJI;TSUGE, OTOHIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 1193-1197

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sequential Reactions of Michael Addition and Peterson Condensation of 1-Silylvinyl Ketones with Grignard Reagents: Study of Stereoselectivity
  作者：Junji Tanaka、Hiroshi Kobayashi、Shuji Kanemasa、Otohiko Tsuge

  DOI：10.1246/bcsj.62.1193

  日期：1989.4.15

  1-Silylvinyl ketones undergo smooth Michael addition with Grignard reagents generating magnesium enolates which are then trapped with benzaldehyde to give E- and Z-isomers of enones after Peterson condensation. (E)-Olefins become major products under a thermodynamic control when the condensation with benzaldehyde is carried out at room temperature in diethyl ether, while Z-isomers are more favored

  1-甲硅烷基乙烯基酮与格氏试剂进行平滑的迈克尔加成，生成烯醇镁，然后在彼得森缩合后用苯甲醛捕获烯酮的 E- 和 Z-异构体。当与苯甲醛在室温下在乙醚中缩合时，(E)-烯烃成为热力学控制下的主要产物，而 Z-异构体在-78°C 的 THF 中作为动力学控制的产物更受欢迎。简要讨论了反应机理。