(R)-2-((S)-1-Hydroxy-ethyl)-pent-4-enoic acid hexyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-((S)-1-Hydroxy-ethyl)-pent-4-enoic acid hexyl ester
• 英文别名: hexyl (2R)-2-[(1S)-1-hydroxyethyl]pent-4-enoate
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃
• 分子量: 228.332
• InChiKey: ACCWDRCDAMCGRQ-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸己酯 在 sodium tetrahydroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-2-((S)-1-Hydroxy-ethyl)-pent-4-enoic acid hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  微生物减少中的立体化学控制。9. 用面包酵母对 2-Alkyl-3-oxobutanoate 进行非对映选择性还原

  摘要：

  面包师的酵母将 2-烷基-3-氧代丁酸（CH3COCHRCO2R'；R=甲基、乙基、丙基、炔丙基和烯丙基）的酯还原为相应的（S）-羟基酯，具有独特的立体选择性，而在 2羟基酯的-位是S(反)或R(syn)，这取决于酯的碳烷氧基部分中烷氧基的结构。通常，关于 2 位的立体选择性并不令人满意。一般来说，叔丁酯的还原在产物中占主导地位，而 1,1-二甲基丙酯的还原则发挥顺式优势。从酯的合理构象的角度讨论了这两种酯在非对映选择性方面的显着差异。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.1179