tert-butyl 4,4-dimethyl-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4,4-dimethyl-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 4,4-dimethyl-2,3-dihydroquinoline-1-carboxylate；tert-butyl 4,4-dimethyl-2,3-dihydroquinoline-1-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: ACCWWKALCVLSLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-mesyloxy-2-methylbutene 在 palladium diacetate 四乙基氯化铵 、 sodium formate 、 sodium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl 4,4-dimethyl-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过无配体钯催化的还原性Heck环化反应合成杂环

  摘要：

  五个和六个成员的杂环，二氢吲哚，2,3-二氢苯并呋喃，苯并二氢吡喃，异苯并二氢吡喃，1,2,3,4-四氢喹啉和1,2,3,4-四氢异喹啉的合成，配体的收率为70-99％据报道，在温和的条件下，无钯钯催化的苯基溴化物和氯化物的还原性Heck环化反应。发现水对于这些反应是必不可少的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.156

文献信息

• Site‐Specific Alkene Hydromethylation via Protonolysis of Titanacyclobutanes
  作者：James A. Law、Noah M. Bartfield、James H. Frederich

  DOI：10.1002/anie.202103278

  日期：2021.6.21

  Methyl groups are ubiquitous in biologically active molecules. Thus, new tactics to introduce this alkyl fragment into polyfunctional structures are of significant interest. With this goal in mind, a direct method for the Markovnikov hydromethylation of alkenes is reported. This method exploits the degenerate metathesis reaction between the titanium methylidene unveiled from Cp2Ti(μ-Cl)(μ-CH2)AlMe2

  甲基在生物活性分子中普遍存在。因此，将这种烷基片段引入多官能结构的新策略引起了人们的极大兴趣。考虑到这一目标，报告了一种烯烃马尔可夫尼科夫氢甲基化的直接方法。该方法利用了Cp 2 Ti(μ-Cl)(μ-CH 2 )AlMe 2 (Tebbe试剂)中的钛亚甲基与未活化的烯烃之间的简并复分解反应。所得环丁烷钛的原位质子解作用以化学、区域和位点选择性方式实现氢甲基化。该方法的广泛实用性在一系列含有侧醇、醚、酰胺、氨基甲酸酯和碱性胺的单取代和二取代烯烃中得到了证明。