β-D-galactopyranosyl-(1->6)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-mannopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-D-galactopyranosyl-(1->6)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-mannopyranose
• 英文别名: Gal(b1-6)b-ManNAc；N-[(2R,3S,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₁₁
• 分子量: 383.353
• InChiKey: ACKXCNXSQYSCQN-QEWSDDNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-D-mannosamine 、 1-叠氮-1-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷 在 β-galactosidase from Escherichia coli 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 β-D-galactopyranosyl-(1->6)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-mannopyranose 、 β-D-galactopyranosyl-(1->6)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  糖基叠氮化物–一种替代二糖的方法

  摘要：

  糖基叠氮化物显示为β-半乳糖苷酶，β-葡萄糖苷酶和α-甘露糖苷酶的有效供体。仅α-半乳糖苷酶不能裂解各自的叠氮糖苷1，而且它们表现出竞争性抑制作用（尤其是来自黄萎病菌（Talaromyces flavus）的α-半乳糖苷酶）。高水溶性和糖基叠氮化物的现成合成即使具有困难的受体如N-乙酰基-D-甘露糖胺也能以高收率进行转糖基化反应。五个双糖的合成证明了糖基叠氮化物的多功能性–首次描述了其中的两个。所有反应都是高度区域选择性的，产生β（16）异构体。大肠杆菌的β-半乳糖苷酶被证明具有最佳的合成能力。本研究表明，在许多合成反应中，糖基叠氮化物是常见的对硝基苯基糖苷供体的一种有价值的替代物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700028

文献信息

• Glycosyl Azides – An Alternative Way to Disaccharides
  作者：Pavla Bojarová、Lucie Petrásková、Erica Elisa Ferrandi、Daniela Monti、Helena Pelantová、Marek Kuzma、Pavla Simerská、Vladimír Křen

  DOI：10.1002/adsc.200700028

  日期：2007.6.4

  good yields. The versatility of glycosyl azides was demonstrated in the synthesis of five disaccharides – two of them are described for the first time. All the reactions were highly regioselective, yielding β(16) isomers. β-Galactosidase from E. coli proved to have the best synthetic capabilities. The present study shows that glycosyl azides are a valuable alternative to common p-nitrophenyl glycoside

  糖基叠氮化物显示为β-半乳糖苷酶，β-葡萄糖苷酶和α-甘露糖苷酶的有效供体。仅α-半乳糖苷酶不能裂解各自的叠氮糖苷1，而且它们表现出竞争性抑制作用（尤其是来自黄萎病菌（Talaromyces flavus）的α-半乳糖苷酶）。高水溶性和糖基叠氮化物的现成合成即使具有困难的受体如N-乙酰基-D-甘露糖胺也能以高收率进行转糖基化反应。五个双糖的合成证明了糖基叠氮化物的多功能性–首次描述了其中的两个。所有反应都是高度区域选择性的，产生β（16）异构体。大肠杆菌的β-半乳糖苷酶被证明具有最佳的合成能力。本研究表明，在许多合成反应中，糖基叠氮化物是常见的对硝基苯基糖苷供体的一种有价值的替代物。