3-(2-bromophenyl)-4-[6-methoxy-1H-indol-3-yl]-1H-pyrrole-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-bromophenyl)-4-[6-methoxy-1H-indol-3-yl]-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 3-(2-bromophenyl)-4-(6-methoxy-1H-indol-3-yl)pyrrole-2,5-dione
• 化学式: C₁₉H₁₃BrN₂O₃
• 分子量: 397.228
• InChiKey: ACQLXURTURSIHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromophenyl)-4-[6-methoxy-1H-indol-3-yl]-1H-pyrrole-2,5-dione 在 四(三苯基膦)钯 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以71%的产率得到10-methoxybenzo[a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-1,3(2H,8H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aryl- and Heteroaryl[a]pyrrolo[3,4-c]carbazoles

  摘要：

  Synthesis of aryl- and hetero[a]pyrrolo[3,4-c]carbazoles by photochemical oxidation and Heck cyclization are described. Photochemical oxidation of 2-naphthyl indolyl maleimide affords two different carbazole regioisomers, depending on the reaction conditions. The regiochemistry of the cyclization can be controlled using the Heck reaction.

  DOI：

  10.1021/jo034207x
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙胺 、 2-(6-甲氧基-1H-吲哚-3-基)-2-氧代乙酸甲酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以49%的产率得到3-(2-bromophenyl)-4-[6-methoxy-1H-indol-3-yl]-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aryl- and Heteroaryl[a]pyrrolo[3,4-c]carbazoles

  摘要：

  Synthesis of aryl- and hetero[a]pyrrolo[3,4-c]carbazoles by photochemical oxidation and Heck cyclization are described. Photochemical oxidation of 2-naphthyl indolyl maleimide affords two different carbazole regioisomers, depending on the reaction conditions. The regiochemistry of the cyclization can be controlled using the Heck reaction.

  DOI：

  10.1021/jo034207x

文献信息

• Synthesis of Aryl- and Heteroaryl[<i>a</i>]pyrrolo[3,4-<i>c</i>]carbazoles
  作者：Concha Sanchez-Martinez、Margaret M. Faul、Chuan Shih、Kevin A. Sullivan、John L. Grutsch、Jeremy T. Cooper、Stanley P. Kolis

  DOI：10.1021/jo034207x

  日期：2003.10.1

  Synthesis of aryl- and hetero[a]pyrrolo[3,4-c]carbazoles by photochemical oxidation and Heck cyclization are described. Photochemical oxidation of 2-naphthyl indolyl maleimide affords two different carbazole regioisomers, depending on the reaction conditions. The regiochemistry of the cyclization can be controlled using the Heck reaction.