1-(4-chlorophenyl)-1H-imidazole-4-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-1H-imidazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)imidazole-4-carbonitrile；1-(4-chlorophenyl)imidazole-4-carbonitrile
• 化学式: C₁₀H₆ClN₃
• 分子量: 203.631
• InChiKey: ACQPUBTUSKNKBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-1H-imidazole-4-carbonitrile 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 (R)-4-((S)-1-fluoroethyl)-3-(2-((1-(1-(4-chlorophenyl)-1H-imidazol-4-yl)cyclopropyl)amino)pyrimidin-4-yl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery and structure-activity-relationship study of novel imidazole cyclopropyl amine analogues for mutant isocitric dehydrogenase 1 (IDH1) inhibitors

  摘要：

  The discovery and optimization of imidazole cyclopropyl amime analogues as mutant IDH1 inhibitors via structure-based rational design were reported. The optimal compounds demonstrated both potent inhibition in IDH1(R132H) enzymatic activity and 2HG production in IDH1 mutant HT1080 cell line, moderate liver microsome stability and PK properties.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.07.002
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-1H-imidazole-4-carbaldehyde 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 乙酸酐 作用下， 反应 1.0h， 以91%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-1H-imidazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  ((4-(2-OXOIMIDAZOLIDINE-1-YL)PYRIMIDIN-2-YL)AMINE DERIVATIVES AS MUTANT IDH INHIBITORS FOR TREATING CANCER

  摘要：

  公开号：

  EP3434674B1

文献信息

• Investigation into Sonogashira reaction on 5-iodo-1-(phenyl/<i>p</i>-halophenyl)imidazole-4-carbonitrile compounds
  作者：Aniruddha Das

  DOI：10.1080/00397911.2017.1373298

  日期：2017.12.2

  arbonitrile compounds had been developed by introducing an iodo atom at the C-5 position of the imidazole ring of 5-amino-1-(phenyl/p-halophenyl)imidazole-4-carbonitrile compounds. Specifically, 5-iodo-1-(4-iodophenyl)imidazole-4-carbonitrile compound had shown double Sonogashira coupling reactions with two differently substituted iodine along with the formation of two other compounds where an unusual

  摘要 通过在 5-氨基-1-咪唑环的 C-5 位引入碘原子，对 5-碘-1-(苯基/对-卤代苯基)咪唑-4-甲腈化合物的 Sonogashira 反应进行了研究。 (苯基/对卤苯基)咪唑-4-腈化合物。具体来说，5-iodo-1-(4-iodophenyl)imidazole-4-carbonitrile 化合物与两种不同取代的碘发生双重 Sonogashira 偶联反应，同时形成另外两种化合物，其中获得了一种不寻常的具有自聚集性质的偶联产物. 在其他情况下，观察到单偶联与另一种化合物一起出现，其中存在于咪唑 C5 位置的碘原子被氢原子取代。图形概要
• COMPOUND HAVING MUTANT IDH INHIBITORY ACTIVITY, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Shanghai Haihe Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3434674A1

  公开（公告）日：2019-01-30

  Provided in the present invention are a compound having the effects of preventing and treating diseases related to IDH mutation, and a preparation method and use thereof. In particular, provided in the present invention are the compound as shown in formula (I), a stereoisomer, a racemic body or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and the use thereof in preparing drugs for preventing and treating diseases related to IDH mutation

  本发明提供了一种具有预防和治疗 IDH 突变相关疾病效果的化合物及其制备方法和用途。特别是，本发明提供了式 (I) 所示的化合物、其立体异构体、外消旋体或药学上可接受的盐，以及其在制备预防和治疗 IDH 突变相关疾病的药物中的用途。
• Compound having mutant IDH inhibitory activity, preparation method and use thereof
  申请人：SHANGHAI HAIHE PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US10682352B2

  公开（公告）日：2020-06-16

  Provided in the present invention are a compound having the effects of preventing and treating diseases related to IDH mutation, and a preparation method and use thereof. In particular, provided in the present invention are the compound as shown in formula (I), a stereoisomer, a racemic body or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and the use thereof in preparing drugs for preventing and treating diseases related to IDH mutation

  本发明提供了一种具有预防和治疗 IDH 突变相关疾病效果的化合物及其制备方法和用途。特别是，本发明提供了式 (I) 所示的化合物、其立体异构体、外消旋体或药学上可接受的盐，以及其在制备预防和治疗 IDH 突变相关疾病的药物中的用途。
• [EN] COMPOUND HAVING MUTANT IDH INHIBITORY ACTIVITY, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ AYANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE DE L'IDH MUTÉE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一种具有突变型IDH抑制活性的化合物、其制备方法及用途
  申请人：SHANGHAI HAIHE PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2017162133A1

  公开（公告）日：2017-09-28

  本发明提供了一种具有预防和治疗与IDH突变相关的疾病的化合物、其制备方法和用途。具体地，本发明提供了式(I)化合物、其立体异构体、外消旋体、或其药学上可接受的盐，并提供了其在制备用于预防和治疗与IDH突变相关的疾病的药物中的应用。
• ((4-(2-OXOIMIDAZOLIDINE-1-YL)PYRIMIDIN-2-YL)AMINE DERIVATIVES AS MUTANT IDH INHIBITORS FOR TREATING CANCER
  申请人：Shanghai Haihe Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3434674B1

  公开（公告）日：2021-02-24