(4S)-2,2,4-trimethyl-3,4-dihydro-1H-quinoline-8-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4S)-2,2,4-trimethyl-3,4-dihydro-1H-quinoline-8-carboxylic acid
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: XZQXSBCITTWAJB-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-2,2,4-trimethyl-3,4-dihydro-1H-quinoline-8-carboxylic acid 、 (E,3S)-1-(benzenesulfonyl)-5-phenylpent-1-en-3-amine 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2,2,4-trimethyl-N-((S,E)-5-phenyl-1-(phenylsulfonyl)pent-1-en-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-8-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于乙烯砜的锥虫半胱氨酸蛋白酶罗得沙星抑制剂具有改进的抗锥虫活性。

  摘要：

  在非洲撒哈拉以南地区，由运动型原生动物寄生虫布鲁氏锥虫引起的人类非洲锥虫病（HAT）病例数正在下降。从历史上看，这种下降通常是在发病率较高的时期之后进行的，而HAT的挥之不去的公共卫生挑战之一就是其药物开发渠道在历史上是稀疏的。作为我们对新型抗锥虫病药物的研究的继续，我们发现部分饱和的喹啉基乙烯基砜化合物选择性地抑制了布鲁氏菌的生长，但对布鲁氏菌的半胱氨酸蛋白酶罗氏蛋白酶的抑制活性相对较弱。喹啉基乙烯基砜化合物的两个硝基芳香族类似物显示出对布氏锥虫和rhodesain。在这项工作中发现的喹啉衍生物和基于硝基芳香族的化合物可以作为基于ADME的优化和临床前研究的线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127217