1-(1-methyl-4-nitro-1H-imidazole-5-yl)-1H-1,2,4-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(1-methyl-4-nitro-1H-imidazole-5-yl)-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 1-(3-Methyl-5-nitroimidazol-4-yl)-1,2,4-triazole
• 化学式: C₆H₆N₆O₂
• 分子量: 194.153
• InChiKey: ACUYKKJIZBQIFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1H-1,2,4-三唑 、 5-氯-1-甲基-4-硝基咪唑 在 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 24.08h， 以85%的产率得到1-(1-methyl-4-nitro-1H-imidazole-5-yl)-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  评估了新型硝基咪唑衍生物的锥虫杀伤，细胞毒性和遗传毒性活性。

  摘要：

  恰加斯病的当前治疗基于使用两种药物，即尼呋替莫斯（Nfx）和苯甲硝唑（Bnz），这两种药物在该疾病的慢性阶段均显示出有限的功效和毒性副作用。因此，迫切需要发现新化合物。在这里，我们报告通过亲核芳香族取代或环加成反应成功合成了Bnz的4-硝基咪唑类似物。对类似物进行了生物学评估，化合物4（4-环丙基-1-（1-甲基-4-硝基-1H-咪唑-5-基）-1H-1,2,3-三唑被认为是最有效的对抗曲霉的锥虫（IC50 = 5.4μM）和鞭毛体（IC50 = 12.0μM）形式，表现出与Bnz相同的活性（分别为IC50 = 8.8和8.7μM）。评价了化合物5、4和11的细胞毒性和遗传毒性活性。这三种化合物对RAW和HepG2细胞具有细胞毒性和遗传毒性，对肠炎沙门氏菌菌株具有致突变性。然而，4只在比锥虫杀伤活性所需浓度高的浓度下才显示毒性作用。4的分子对接显示了硝基咪唑与克鲁维酵母硝基还原酶（TcNT

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111887