1-(1-methyl-4-nitro-1H-imidazole-5-yl)-1H-1,2,4-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(1-methyl-4-nitro-1H-imidazole-5-yl)-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 1-(3-Methyl-5-nitroimidazol-4-yl)-1,2,4-triazole
• 化学式: C₆H₆N₆O₂
• 分子量: 194.153
• InChiKey: ACUYKKJIZBQIFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1H-1,2,4-三唑 、 5-氯-1-甲基-4-硝基咪唑 在 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 24.08h， 以85%的产率得到1-(1-methyl-4-nitro-1H-imidazole-5-yl)-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  评估了新型硝基咪唑衍生物的锥虫杀伤，细胞毒性和遗传毒性活性。

  摘要：

  恰加斯病的当前治疗基于使用两种药物，即尼呋替莫斯（Nfx）和苯甲硝唑（Bnz），这两种药物在该疾病的慢性阶段均显示出有限的功效和毒性副作用。因此，迫切需要发现新化合物。在这里，我们报告通过亲核芳香族取代或环加成反应成功合成了Bnz的4-硝基咪唑类似物。对类似物进行了生物学评估，化合物4（4-环丙基-1-（1-甲基-4-硝基-1H-咪唑-5-基）-1H-1,2,3-三唑被认为是最有效的对抗曲霉的锥虫（IC50 = 5.4μM）和鞭毛体（IC50 = 12.0μM）形式，表现出与Bnz相同的活性（分别为IC50 = 8.8和8.7μM）。评价了化合物5、4和11的细胞毒性和遗传毒性活性。这三种化合物对RAW和HepG2细胞具有细胞毒性和遗传毒性，对肠炎沙门氏菌菌株具有致突变性。然而，4只在比锥虫杀伤活性所需浓度高的浓度下才显示毒性作用。4的分子对接显示了硝基咪唑与克鲁维酵母硝基还原酶（TcNT

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111887

文献信息

• Novel nitroimidazole derivatives evaluated for their trypanocidal, cytotoxic, and genotoxic activities
  作者：Francisco do Vale Chaves e Mello、Bruna Maria Castro Salomão Quaresma、Marcelly Cristina Resende Pitombeira、Monique Araújo de Brito、Patrícia Pereira Farias、Solange Lisboa de Castro、Kelly Salomão、Alcione Silva de Carvalho、Jéssica Isis Oliveira de Paula、Suelen de Brito Nascimento、Mauricio Peixoto Cupello、Marcia Cristina Paes、Nubia Boechat、Israel Felzenszwalb

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111887

  日期：2020.1

  successful synthesis of 4-nitroimidazole analogs of Bnz via nucleophilic aromatic substitution or cycloaddition reactions. The analogs were biologically evaluated, and compound 4 (4-cyclopropyl-1-(1-methyl-4-nitro-1H-imidazole-5-yl)-1H-1,2,3-triazole) was identified as the most potent against both the trypomastigote (IC50 = 5.4 μM) and amastigote (IC50 = 12.0 μM) forms of T. cruzi, showing activity in the

  恰加斯病的当前治疗基于使用两种药物，即尼呋替莫斯（Nfx）和苯甲硝唑（Bnz），这两种药物在该疾病的慢性阶段均显示出有限的功效和毒性副作用。因此，迫切需要发现新化合物。在这里，我们报告通过亲核芳香族取代或环加成反应成功合成了Bnz的4-硝基咪唑类似物。对类似物进行了生物学评估，化合物4（4-环丙基-1-（1-甲基-4-硝基-1H-咪唑-5-基）-1H-1,2,3-三唑被认为是最有效的对抗曲霉的锥虫（IC50 = 5.4μM）和鞭毛体（IC50 = 12.0μM）形式，表现出与Bnz相同的活性（分别为IC50 = 8.8和8.7μM）。评价了化合物5、4和11的细胞毒性和遗传毒性活性。这三种化合物对RAW和HepG2细胞具有细胞毒性和遗传毒性，对肠炎沙门氏菌菌株具有致突变性。然而，4只在比锥虫杀伤活性所需浓度高的浓度下才显示毒性作用。4的分子对接显示了硝基咪唑与克鲁维酵母硝基还原酶（TcNT