3-(2-dimethylaminophenyl)-3-oxo-propionic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-dimethylaminophenyl)-3-oxo-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-[2-(dimethylamino)phenyl]-3-oxopropanoate；ethyl 3-[2-(dimethylamino)phenyl]-3-oxopropanoate
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: ADAKJWGGBXQHFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-dimethylaminophenyl)-3-oxo-propionic acid ethyl ester 在 碘 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到1-甲基靛红
  参考文献：
  名称：

  Iodine-Mediated C–H Functionalization of sp, sp², and sp³ Carbon: A Unified Multisubstrate Domino Approach for Isatin Synthesis

  摘要：

  Molecular iodine-promoted efficient construction of isatins from 2'-aminophenylacetylenes, 2'-aminostyrenes, and 2'-amino-,beta-ketoesters is developed via oxidative amidation of sp, sp(2), and sp(3) C-H bonds. The reaction involves consecutive iodination, Kornblum oxidation, and intramolecular amidation in a single reactor. The present method meets all of the atom and redox economy principles.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00581
• 作为产物：
  描述：

  2-二甲基氨基苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(2-dimethylaminophenyl)-3-oxo-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  由芳香族β-酮酯改善空间位阻杂芳族联芳基的合成

  摘要：

  描述了由β-酮酸酯合成受阻4-芳基2-氨基嘧啶的方法。该方法采用三氟乙醇作为促进胍缩合反应的必要添加剂，无需柱色谱法即可以高收率和高纯度合成25个芳基和杂芳基取代的氨基嘧啶。本文所述的条件易于扩展，并且已用于临床A 2a / A 2b R拮抗剂AB928的大规模合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151855